Articles
Mechanismus dekarboxylace
On 31 ledna, 2021 by adminNavrhněte mechanismus pro následující transformaci.
mechanismus může být podobný dekarboxylaci keto kyselin:
Nicméně Nejsem si jistý, jak začít.
Komentáře
- nejdříve dojde k přidání vody do esteru za vzniku karboxylové kyseliny, která se poté po zahřátí odstraní.
Odpověď
V kyselém prostředí bude ester karbonyl protonován a karbonylový uhlík napaden molekulou vody. Meziprodukt bude mít proton abstrahovaný molekulou vody a ethoxyskupina bude protonována (může k tomu dojít buď intermolekulární reakcí s H3O + nebo intramolekulární reakcí s migrací protonů z protonovaného meziproduktu po napadení vodou). Karbonyl se obnoví a molekula ethanolu opustí strukturu. Následná abstrakce protonů vodou vytvoří karboxylovou kyselinu, která poté podle výše uvedeného mechanismu utrpí dekarboxylaci. (Omlouvám se za svůj ChemDraw, nasávám kreslení i na počítači.)
Napsat komentář