¿Cuándo es correcto el sufijo de carbaldehído?
On diciembre 4, 2020 by admin¿Es el benceno carbaldehído un nombre correcto para el benzaldehído? Siempre me estoy confundiendo entre los nombres comunes y los de la IUPAC. Si el nombre anterior es correcto, ¿es común o IUPAC? ¿Y por qué no lo usamos más a menudo?
Respuesta
Ambos son nombres IUPAC, pero se utilizan en diferentes situaciones. Para un aldehído de 1 carbono unido a un benceno, el que debe usarse es benzaldehído.
Los aldehídos ($ \ ce {R-CHO} $) toman el sufijo «-al». Si hay otros grupos funcionales presentes, la cadena se numera de manera que el carbono del aldehído esté en la posición «1», a menos que estén presentes grupos funcionales de mayor precedencia.
Si se requiere una forma de prefijo, «oxo- «(como para las cetonas), con el número de posición indicando el final de una cadena: $ \ ce {CHOCH2COOH} $ es ácido 3-oxopropanoico. Si el carbono del grupo carbonilo no puede incluirse en la cadena unida (por ejemplo, en el caso de los aldehídos cíclicos), se utiliza el prefijo «formil-» o el sufijo «-carbaldehído»: $ \ ce {C6H11CHO} $ es ciclohexanocarbaldehído . Si un aldehído está unido a un benceno y es el grupo funcional principal, el sufijo se convierte en benzaldehído.
Por ejemplo, este tipo sería ciclohex-2-eno-1-carbaldehído:
Respuesta
Ambos nombres, benzenecarbaldehyde y benzaldehyde, son inequívocos y describen el mismo compuesto. Sin embargo, el nombre preferido de la IUPAC (PIN) es benzaldehído.
Con respecto a los aldehídos, la versión actual de la Nomenclatura de química orgánica – Recomendaciones de la IUPAC y nombres preferidos 2013 (Libro azul) dice lo siguiente:
P-66.6.1 Nombres sistemáticos de aldehídos
Los aldehídos se nombran sistemáticamente de tres formas:
(1) sustitutivamente, usando los sufijos al para $ \ ce {- (C) HO} $ y carbaldehyde para $ \ ce { -CHO} $ ;
(2) cambiando las terminaciones ácido ic o ácido oico de los nombres retenidos de ácidos carboxílicos en aldehído; las propiedades nomenclaturales de los ácidos se transfieren a los aldehídos; por lo tanto, los nombres preferidos de los aldehídos corresponden a los nombres preferidos de los ácidos, y los ácidos carboxílicos que no son sustituibles generan aldehídos no sustituibles;
(3) usando los prefijos oxo, que denotan $ \ ce {= O} $ , o formyl-, que denota el grupo sustituyente $ \ ce {-CHO} $ .
En particular,
P-66.6.1.1.3 El sufijo carbaldehído se usa cuando el $ \ ce {-CHO} $ está unido a un átomo de carbono de un anillo o sistema de anillos, o a un heteroátomo.
Por ejemplo, ciclohexanocarbaldehído es un PIN.
Sin embargo, de acuerdo con P-66.6.1.2.1 , el PIN para el compuesto dado en la pregunta es benzaldehído. (Este nombre es análogo al nombre preferido del ácido correspondiente ácido benzoico, consulte P-66.6.1 (2 ) anterior.)
Sin embargo, de acuerdo con P-66.6 .1.2.2, los PIN para ftalaldehído y tereftalaldehído son los nombres sistemáticos benceno-1,2-dicarbaldehído y benceno-1,4-dicarbaldehído, respectivamente. (Estos nombres son análogos a los nombres preferidos de los ácidos correspondientes ácido benceno-1,2-dicarboxílico [no ácido ftálico] y ácido benceno-1,4-dicarboxílico [no ácido tereftálico], respectivamente .)
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