Encontrar la estructura misteriosa del éster usando NMR
On enero 10, 2021 by adminTengo un éster desconocido con la fórmula química $ \ ce {C9H10O2} $ que se usa como agente aromatizante en caramelos . Presenta las siguientes H-NMR y C-NMR (archivo adjunto: NMR de éster desconocido)
Basado en los picos de NMR, creo que la desconocida es acetato de bencilo , ya que el C-NMR y los dos primeros picos de H-NMR son idénticos al NMR desconocido (archivo adjunto: acetato de bencilo NMR).
Sabiendo que los protones aromáticos no son equivalentes, como se muestra en la H-NMR desconocida a 7,4 y 7,5 ppm, no sé por qué los protones aromáticos del acetato de bencilo están integrados y se muestran como un singlete.
¿Esto se debe solo a la sensibilidad del algoritmo de predicción (estoy usando Chembiodraw)? ¿O el acetato de bencilo no es lo desconocido?
¡Su ayuda es muy apreciada!
Comentarios
- El acetato de bencilo me parece muy plausible, aunque si Se supone que esta es su tarea, probablemente no se recomienda usar ChemDraw para predecir la RMN. Es mejor usar el razonamiento químico para racionalizar por qué el acetato de bencilo se ajusta al espectro que ' se le da. ' s predicción, ¿echaste un vistazo a lo que estaba por debajo del espectro? Hasta donde yo sé, el software debería decirle cómo calcula los cambios químicos. i.stack.imgur.com/WBVRA.png
- ¡Gracias por la rápida respuesta! Sí, he visto la salida numérica de Chemdraw ', que era la misma que la imagen que ' has vinculado. Y esa es la fuente de mi confusión sobre por qué el programa considera que los protones aromáticos son equivalentes: s
Respuesta
El software de predicción siempre tiene sus limitaciones y siempre existe cierto grado de error en el cálculo. Para las predicciones de ChemDraw, verá que para los 3 ambientes aromáticos, ha realizado 3 cálculos independientes y ha llegado al mismo desplazamiento químico. Esto simplemente significa que estos cambios son coincidentes , no equivalentes.
Recuerde, el software de predicción es como cualquier herramienta, solo tan bueno como la persona que lo usa, y no debe reemplazar a un evaluación de los datos.
Su evaluación aquí debe mirar primero sus entornos de protones; se contabilizan los 10 protones. Tenemos un $ \ ce {CH3} $, un $ \ ce {CH2} $ y un benceno mono-sustituido. $ \ Ce {CH3} $ y $ \ ce {CH2} $ no están conectados directamente a ningún otro grupo que esté causando una división obvia. En segundo lugar, el espectro $ \ ce {^ 13C} $ muestra 9 picos, consistente con nuestro $ \ ce {CH3, CH2} $ y un benceno mono-sustituido. También tenemos un pico en ~ δ 170, que es un $ \ ce {-C (O) – {}} $
Hay solo unos pocos formas en las que podrías juntar estos grupos. En lugar de usar ChemDraw para predecir el espectro y ver cuál es idéntico a su pregunta, debe racionalizar por qué cada posibilidad es o no la respuesta correcta.
Intentando racionalizar un montón de picos alrededor de δ 7.4–7.5 es el de interés mínimo, y recuerde que un espectro real casi siempre se verá diferente a una simulación. Los picos en los que debe enfocarse justificarán los cambios químicos para el \ ce {-CH3} $ grupo y $ \ ce {-CH2} $ grupo en el espectro de protones, y $ \ ce {-CH3, -CH2} $ y $ \ ce {-C (O) – {} } $ en el espectro de carbono. Solo hay una posible respuesta correcta.
Comentarios
- LOL – Como he oído decir, " Un tonto con una herramienta sigue siendo un tonto. "
- Me gustaría argumentar que $ 170 ~ \ mathrm {ppm} $ muestra claramente un grupo carboxi o un grupo amida y una cetona pura tendría algo más cercano a $ 200 ~ \ mathrm {ppm} $. Eso reduciría el número de posibilidades a dos de cuatro. De lo contrario, tenga mi aprobación y voto a favor.
- @Jan – Creo que ese es exactamente el punto de ' de Long. El OP no debería ' basarse únicamente en la coincidencia de patrones, sino utilizar algún conocimiento de interpretación espectral para resolver el problema.
- @Jan – precisamente. Dejando esta deducción a OP. Se pueden presentar argumentos similares para el grupo metilo: claramente no está unido al oxígeno. Y así sucesivamente …
- Estoy aprendiendo sobre la espectroscopia de RMN. Pero una cosa de la que no ' no me doy cuenta es por qué las medidas están en unidades ppm. ¿No es ' t debería ser una unidad de campo magnético?
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