Hidrólisis de acetal cíclico
On noviembre 23, 2020 by admin¿Qué le sucede al 1,5-dimetil-6,8-dioxabiciclo [3.2.1] octano cuando se hidroliza en condiciones ácidas?
Sé que en condiciones ácidas lo primero que puede ocurrir es la protonación. ¿Importa qué oxígeno se protona primero?
Una vez que ese oxígeno ha sido protonado, querrá volver a la neutralidad.
Ahora tenemos nuestro carbonilo restaurado (más o menos). Sin embargo, todavía queremos volver a la neutralidad. El agua puede atacar.
Luego desprotonamos el agua adherida y regeneramos el catalizador ácido y tenemos nuestro compuesto de partida original.
¿Es este el mecanismo correcto y el producto es correcto?
Comentarios
- En su estructura media, muestra agua atacando el carbono metilado en el lado izquierdo del dibujo, pero es el carbono metilado en el lado derecho de la estructura que lleva alguna carga positiva debido a la resonancia. Examine el ataque nucleofílico del agua a este carbono positivo y vea qué sucede
Respuesta
Su producto es correcto, pero el mecanismo no es del todo correcto. En el primer paso, uno de los oxígenos será protonado (cualquiera es posible). El otro oxígeno «expulsa» al que se activó en el primer paso. Hasta ahora todo bien. Sin embargo, en el En el siguiente paso, el agua atacará el carbono «carbonilo» para dar un grupo hemiacetal y un grupo hidroxilo. Si se repiten pasos similares, se descubre la cetona y el segundo hidroxilo.
La diferencia clave aquí es que al agregar al sistema pi, el agua reacciona con el CO pi -antibonding orbital, que es el LUMO del sistema
Comentarios
- ¡Gracias! Inicialmente tuve un ataque de agua en el lado que sugirió, pero solo ¡No pude ' ver qué pasaría a continuación! ¡Esto ayuda muchísimo!
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