Mecanismo de descarboxilación
On enero 31, 2021 by adminProponga un mecanismo para la siguiente transformación.
Entiendo que esto El mecanismo podría ser similar a la descarboxilación de cetoácidos:
Sin embargo , No estoy seguro de cómo empezar.
Comentarios
- Primero, la adición de agua ocurrirá en el éster para formar un ácido carboxílico que luego se eliminará después del calentamiento.
Respuesta
En medios ácidos, el éster carbonilo será protonado y el carbono carbonilo será atacado por una molécula de agua. El intermedio tendrá un protón extraído por una molécula de agua y el grupo etoxi será protonado (puede ocurrir por reacción intermolecular con un H3O + o por una reacción intramolecular con una migración de protón del intermedio protonado después del ataque de agua). El carbonilo se restaura y una molécula de etanol abandona la estructura. Una posterior extracción de protones por el agua forma el ácido carboxílico, que luego sufrirá la descarboxilación siguiendo el mecanismo que presentaste anteriormente. (Lamento lo de mi ChemDraw, no puedo dibujar incluso en una computadora).
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