Dekarboksylaation mekanismi
On tammikuu 31, 2021 by adminEhdota mekanismia seuraavaan muunnokseen.
Olen tietoinen siitä, että tämä mekanismi saattaa olla samanlainen kuin ketohappojen dekarboksylointi:
Kuitenkin , En ole varma miten aloittaa.
Kommentit
- ensinnäkin esteriin lisätään vettä, jolloin muodostuu karboksyylihappo, joka poistetaan sitten kuumennuksen jälkeen.
Vastaus
Happamassa väliaineessa esterikarbonyyli protonoituu ja karbonyylihiili hyökkää vesimolekyylin vaikutuksesta. Välituotteella on vesimolekyylin abstraktio ja etoksiryhmä protonoituu (se voi tapahtua joko molekyylien välisellä reaktiolla H3O +: n kanssa tai molekyylinsisäisellä reaktiolla protonin migraation kanssa protonoidusta välituotteesta vesihyökkäyksen jälkeen). Karbonyyli palautuu ja etanolimolekyyli poistuu rakenteesta. Seuraava protonien vedellä vedellä muodostuu karboksyylihappo, joka sitten kärsii dekarboksylaatiosta edellä esitetyn mekanismin mukaisesti. (Olen pahoillani ChemDrawistani, imen piirtämistä jopa tietokoneella).
Vastaa