Mécanisme de décarboxylation
On janvier 31, 2021 by adminProposez un mécanisme pour la transformation suivante.
Je suppose que ceci le mécanisme peut être similaire à la décarboxylation des acides céto:
Cependant , Je ne sais pas par où commencer.
Commentaires
- tout dabord, lajout deau se produira au niveau de lester pour former un acide carboxylique qui sera ensuite éliminé après chauffage.
Réponse
En milieu acide, lester carbonyle sera protoné et le carbone carbonyle attaqué par une molécule deau. Lintermédiaire aura un proton extrait par une molécule deau et le groupe éthoxy sera protoné (cela peut se produire soit par réaction intermoléculaire avec un H3O +, soit par une réaction intramoléculaire avec une migration de proton de lintermédiaire protoné après lattaque de leau). Le carbonyle est restauré et une molécule déthanol quitte la structure. Une abstraction ultérieure de protons par leau forme lacide carboxylique, qui subira alors une décarboxylation suivant le mécanisme que vous avez présenté ci-dessus. (Je suis désolé pour mon ChemDraw, jaime dessiner même sur un ordinateur).
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