A dekarboxilezés mechanizmusa
On január 31, 2021 by adminJavasoljon egy mechanizmust a következő transzformációhoz.
Úgy tudom, hogy ez mechanizmus hasonló lehet a ketosavak dekarboxilezéséhez:
Azonban , Nem vagyok biztos benne, hogyan kezdjem.
Megjegyzések
- először is, az észternél víz hozzáadásával karbonsavat képeznek, amelyet aztán melegítés után eltávolítanak.
Válasz
Savas közegben az észter-karbonil protonálódik, és a karbonil-szenet egy vízmolekula támadja meg. A köztiterméknek egy vízmolekula által elvont protonja lesz, és az etoxicsoport protonálódik (ez történhet vagy H3O + -val történő intermolekuláris reakcióval, vagy a víztámadás után a protonált köztitermékből protonvándorlással történő intramolekuláris reakcióval). A karbonil helyreáll, és egy etanol molekula elhagyja a szerkezetet. A protonok víz általi absztrakciója következtében a karbonsav képződik, amely dekarboxilezést szenved a fent bemutatott mechanizmust követve. (Sajnálom a ChemDraw-t, még a számítógépen is szívesen rajzolok).
Vélemény, hozzászólás?