Mechanismus für die Decarboxylierung
On Januar 31, 2021 by adminSchlagen Sie einen Mechanismus für die folgende Transformation vor.
Ich verstehe, dass dies Der Mechanismus ähnelt möglicherweise der Decarboxylierung von Ketosäuren:
Ich bin mir nicht sicher, wie ich anfangen soll.
Kommentare
- Zuerst erfolgt die Zugabe von Wasser am Ester unter Bildung einer Carbonsäure, die dann nach dem Erhitzen entfernt wird.
Antwort
In sauren Medien wird das Estercarbonyl protoniert und der Carbonylkohlenstoff von einem Wassermolekül angegriffen. Das Zwischenprodukt hat ein Proton, das von einem Wassermolekül abstrahiert wird, und die Ethoxygruppe wird protoniert (dies kann entweder durch intermolekulare Reaktion mit einem H3O + oder durch eine intramolekulare Reaktion mit einer Protonenwanderung vom protonierten Zwischenprodukt nach dem Wasserangriff geschehen). Das Carbonyl wird wiederhergestellt und ein Ethanolmolekül verlässt die Struktur. Eine anschließende Protonenabstraktion durch Wasser bildet die Carbonsäure, die dann nach dem oben beschriebenen Mechanismus eine Decarboxylierung erfährt. (Es tut mir leid wegen meiner ChemDraw, ich kann nicht einmal auf einem Computer zeichnen.)
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