Mekanisme for dekarboksylering
On januar 31, 2021 by adminForeslå en mekanisme for følgende transformasjon.
Jeg samler på at dette mekanismen kan være lik dekarboksylering av ketosyrer:
Imidlertid , Jeg er usikker på hvordan jeg skal begynne.
Kommentarer
- først vil tilsetning av vann skje ved esteren for å danne en karboksylsyre som deretter fjernes etter oppvarming.
Svar
I sure medier vil esterkarbonylet protoneres og karbonylkarbonet angripes av et vannmolekyl. Mellomproduktet vil ha en proton som er abstrahert av et vannmolekyl, og etoksygruppen vil bli protonert (det kan skje enten ved intermolekylær reaksjon med en H3O + eller ved en intramolekylær reaksjon med en protonmigrasjon fra det protonerte mellomproduktet etter vannangrepet). Karbonylet blir gjenopprettet og et etanolmolekyl forlater strukturen. En påfølgende protonabstraksjon av vann danner karboksylsyren, som deretter vil bli utsatt for dekarboksylering etter mekanismen du presenterte ovenfor. (Jeg beklager ChemDraw, jeg suger på å tegne selv på en datamaskin).
Legg igjen en kommentar