Kiedy przyrostek carbaldehyde jest poprawny?
On 4 grudnia, 2020 by adminCzy karbaldehyd benzenu to poprawna nazwa benzaldehydu? (Zawsze) mylę się między nazwami pospolitymi i nazwami IUPAC. Jeśli powyższa nazwa jest poprawna, to czy jest to nazwa pospolita czy IUPAC? I dlaczego nie używamy jej częściej?
Odpowiedź
Obie są nazwami IUPAC, ale są używane w różnych sytuacjach. W przypadku aldehydu o 1 atomie węgla przyłączonego do benzenu, należy użyć aldehydu benzenowego.
Aldehydy ($ \ ce {R-CHO} $) przyjmują przyrostek „-al”. Jeśli obecne są inne grupy funkcyjne, łańcuch jest ponumerowany tak, że węgiel aldehydu znajduje się w pozycji „1”, chyba że obecne są grupy funkcyjne o wyższym priorytecie.
Jeśli wymagana jest forma przedrostka, „oksoo- „(jak w przypadku ketonów), gdzie numer pozycji wskazuje koniec łańcucha: $ \ ce {CHOCH2COOH} $ to kwas 3-oksopropanowy. Jeśli węgiel w grupie karbonylowej nie może być zawarty w dołączonym łańcuchu (na przykład w przypadku cyklicznych aldehydów), stosuje się przedrostek „formyl-” lub przyrostek „-karbaldehyd”: $ \ ce {C6H11CHO} $ oznacza cykloheksanokarbaldehyd . Jeśli aldehyd jest przyłączony do benzenu i jest główną grupą funkcyjną, przyrostek staje się benzaldehydem.
Na przykład ten facet byłby cykloheks-2-eno-1-karbaldehydem:
Odpowiedź
Obie nazwy, „benzenokarbaldehyd” i „benzaldehyd”, są jednoznaczne i opisują ten sam związek. Jednak preferowaną nazwą IUPAC (PIN) jest „benzaldehyd”.
W przypadku aldehydów aktualna wersja Nomenklatura chemii organicznej – zalecenia IUPAC and Preferred Names 2013 (Blue Book) brzmi następująco:
P-66.6.1 Systematyczne nazwy aldehydów
Aldehydy są systematycznie nazywane na trzy sposoby:
(1) zastępczo, używając przyrostki „al” dla $ \ ce {- (C) HO} $ i „carbaldehyde” dla $ \ ce { -CHO} $ ;
(2) zmieniając końcówki „ic acid” lub „oic acid” zachowanych nazw kwasów karboksylowych na „aldehyde”; nomenklaturalne właściwości kwasów są przenoszone na aldehydy; tak więc preferowane nazwy aldehydów odpowiadają preferowanym nazwom kwasów, a kwasy karboksylowe, które nie są substytucyjne, generują niezastąpione aldehydy;
(3) używając przedrostków „okso”, oznaczających $ \ ce {= O} $ lub formyl-, oznaczający grupę podstawników $ \ ce {-CHO} $ .
W szczególności
P-66.6.1.1.3 Przyrostek „carbaldehyde” jest używany, gdy $ \ ce {-CHO} $ jest przyłączona do atomu węgla w pierścieniu lub układzie pierścieni albo do heteroatomu.
Na przykład „cykloheksanokarbaldehyd” to PIN.
Jednak zgodnie z P-66.6.1.2.1 , PIN dla związku podanego w pytaniu to „benzaldehyd”. (Ta nazwa jest analogiczna do preferowanej nazwy odpowiedniego kwasu „kwasu benzoesowego”, patrz P-66.6.1 (2 ) powyżej.)
Niemniej jednak, zgodnie z P-66.6 .1.2.2, PINy dla ftalaldehydu i tereftalaldehydu to odpowiednio nazwy systematyczne „benzeno-1,2-dikarbaldehyd” i „benzeno-1,4-dikarbaldehyd”. (Nazwy te są analogiczne do preferowanych nazw odpowiadających im kwasów, odpowiednio: „kwas benzeno-1,2-dikarboksylowy” [nie „kwas ftalowy”] i „kwas benzeno-1,4-dikarboksylowy” [nie „kwas tereftalowy”] .)
Dodaj komentarz