Mechanizm dekarboksylacji
On 31 stycznia, 2021 by adminZaproponuj mechanizm następującej transformacji.
Rozumiem, że to mechanizm może być podobny do dekarboksylacji ketokwasów:
Jednak , Nie wiem, jak zacząć.
Komentarze
- Po pierwsze, do estru zostanie dodana woda z utworzeniem kwasu karboksylowego, który zostanie usunięty po podgrzaniu.
Odpowiedź
W środowisku kwaśnym ester karbonylowy będzie protonowany, a węgiel karbonylowy zaatakowany przez cząsteczkę wody. Półprodukt będzie miał proton oderwany przez cząsteczkę wody, a grupa etoksylowa będzie protonowana (może to nastąpić w wyniku reakcji międzycząsteczkowej z H3O + lub reakcji wewnątrzcząsteczkowej z migracją protonu z protonowanego związku pośredniego po ataku wody). Karbonyl zostaje przywrócony, a cząsteczka etanolu opuszcza strukturę. Późniejsze oderwanie protonów przez wodę tworzy kwas karboksylowy, który następnie ulegnie dekarboksylacji zgodnie z mechanizmem, który przedstawiłeś powyżej. (Przykro mi z powodu mojego ChemDraw, nie radzę sobie z rysowaniem nawet na komputerze).
Dodaj komentarz