Znalezienie tajemniczej struktury estru za pomocą NMR
On 10 stycznia, 2021 by adminMam nieznany ester o wzorze chemicznym $ \ ce {C9H10O2} $, który jest używany jako środek aromatyzujący w cukierkach . Wykazuje następujące H-NMR i C-NMR (załączony plik: nieznany NMR estru)
Na podstawie pików NMR uważam, że nieznanym jest octan benzylu , ponieważ C-NMR i pierwsze dwa piki H-NMR są identyczne z nieznanym NMR (plik w załączniku: octan benzylu NMR).
Wiedząc, że protony aromatyczne nie są równoważne, jak pokazano w nieznanym H-NMR przy 7,4 i 7,5 ppm, nie wiem, dlaczego protony aromatyczne dla octanu benzylu są zintegrowane i przedstawione jako singlet.
Czy wynika to tylko z czułości algorytmu przewidywania (używam Chembiodraw)? A może octan benzylu nie jest nieznany?
Twoja pomoc jest bardzo cenna!
Komentarze
- Octan benzylu wydaje mi się bardzo prawdopodobny, chociaż to powinna być twoja praca domowa, prawdopodobnie nie zaleca się używania ChemDraw do przewidywania NMR. Lepiej zastosować rozumowanie chemiczne, aby zracjonalizować, dlaczego octan benzylu pasuje do widma, które ' zostało podane. Jeśli chodzi o ChemDraw ' przewidywania, czy przyjrzałeś się temu, co znajdowało się poniżej widma? O ile wiem, oprogramowanie powinno powiedzieć ci, jak oblicza przesunięcia chemiczne. i.stack.imgur.com/WBVRA.png
- Dziękuję za szybką odpowiedź! Tak, przyjrzałem się wynikowi numerycznemu programu Chemdraw ', który był taki sam jak obraz, który ' już połączyłeś. I to jest źródłem mojego zamieszania, ponieważ program traktuje protony aromatyczne jako równoważne: s
Odpowiedź
Oprogramowanie predykcyjne zawsze ma swoje ograniczenia i zawsze występuje pewien błąd w obliczeniach. W przypadku prognoz ChemDraw zobaczysz, że dla 3 środowisk aromatycznych wykonał 3 niezależne obliczenia i zdarzyło mu się dojść do tej samej zmiany chemicznej. Oznacza to po prostu, że te przesunięcia są przypadkowe , a nie równoważne.
Pamiętaj, że oprogramowanie do przewidywania jest jak każde narzędzie – tylko tak dobre, jak osoba go używająca i nie powinno zastępować właściwego ocena danych.
Twoja ocena powinna najpierw przyjrzeć się twojemu środowisku protonowemu; uwzględniono wszystkie 10 protonów. Mamy $ \ ce {CH3} $, $ \ ce {CH2} $ i monopodstawiony benzen. $ \ Ce {CH3} $ i $ \ ce {CH2} $ nie są bezpośrednio połączone z żadną inną grupą, która powoduje oczywisty podział. Po drugie, widmo $ \ ce {^ 13C} $ pokazuje 9 pików, zgodnych z naszym $ \ ce {CH3, CH2} $ i monopodstawionym benzenem. Mamy też szczyt na ~ δ 170, czyli $ \ ce {-C (O) – {}} $
Jest tylko kilka sposoby łączenia tych grup. Zamiast używać ChemDraw do przewidywania widma i sprawdzania, które jest identyczne z twoim pytaniem, powinieneś zracjonalizować, dlaczego każda możliwość jest lub nie jest poprawną odpowiedzią.
Próba zracjonalizowania zbioru pików około δ 7,4–7,5 to minimalne zainteresowanie i pamiętaj, że rzeczywiste widmo prawie zawsze będzie wyglądać inaczej niż w symulacji. Piki, na których należy się skupić, uzasadniają przesunięcia chemiczne dla dolara Grupa \ ce {-CH3} $ i grupa $ \ ce {-CH2} $ w widmie protonowym oraz grupa $ \ ce {-CH3, -CH2} $ i $ \ ce {-C (O) – {} } $ w widmie węgla. Jest tylko jedna prawidłowa odpowiedź.
Komentarze
- LOL – Jak słyszałem, wstawiono " Głupiec z narzędziem to nadal głupiec. "
- Chciałbym się spierać, że 170 $ ~ \ mathrm {ppm} $ wyraźnie pokazuje grupę karboksylową lub grupę amidową, a czysty keton miałby coś bliższego 200 $ ~ \ mathrm {ppm} $. Zmniejszyłoby to liczbę możliwości do dwóch z czterech. W przeciwnym razie uzyskaj moją pełną aprobatę i zagłosuj za.
- @Jan – myślę, że to jest dokładnie punkt Długi '. OP nie powinien ' polegać tylko na dopasowywaniu wzorców, ale używać pewnej wiedzy na temat interpretacji widmowej do rozwiązania problemu.
- @Jan – dokładnie. Pozostawienie tej odliczenia OP. Podobne argumenty można wysunąć dla grupy metylowej – wyraźnie nie jest związana z tlenem. I tak dalej …
- Właśnie uczę się o spektroskopii NMR. Jednak ' nie zdaję sobie sprawy z jednej rzeczy, to dlaczego pomiary są w jednostkach ppm. Czy nie ' t to powinna być jednostka pola magnetycznego?
Dodaj komentarz