Mecanismo para descarboxilação
On Janeiro 31, 2021 by adminProponha um mecanismo para a seguinte transformação.
Presumo que este mecanismo pode ser semelhante à descarboxilação de cetoácidos:
No entanto , Não tenho certeza de como começar.
Comentários
- primeiro, a adição de água ocorrerá no éster para formar um ácido carboxílico que será removido após o aquecimento.
Resposta
Em meio ácido, o carbonil éster será protonado e o carbono carbonil atacado por uma molécula de água. O intermediário terá um próton abstraído por uma molécula de água e o grupo etoxi será protonado (pode acontecer por reação intermolecular com um H3O + ou por uma reação intramolecular com uma migração de próton do intermediário protonado após o ataque de água). A carbonila é restaurada e uma molécula de etanol deixa a estrutura. Uma subseqüente abstração de prótons pela água forma o ácido carboxílico, que então sofrerá descarboxilação seguindo o mecanismo que você apresentou acima. (Lamento pelo meu ChemDraw, sou péssimo desenhando até no computador).
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