Mecanism pentru decarboxilare
On ianuarie 31, 2021 by adminPropuneți un mecanism pentru următoarea transformare.
Înțeleg că acest lucru mecanismul poate fi similar cu decarboxilarea cetoacizilor:
Cu toate acestea , Nu sunt sigur cum să încep.
Comentarii
- mai întâi, se va adăuga apă la ester pentru a forma un acid carboxilic care va fi apoi îndepărtat după încălzire.
Răspuns
În mediu acid, esterul carbonil va fi protonat și carbonilul carbonilat va fi atacat de o moleculă de apă. Intermediarul va avea un proton extras de o moleculă de apă și gruparea etoxi va fi protonată (se poate întâmpla fie prin reacție intermoleculară cu un H3O +, fie printr-o reacție intramoleculară cu o migrație de protoni din intermediarul protonat după atacul de apă). Carbonilul este restaurat și o moleculă de etanol părăsește structura. O extracție ulterioară a protonului de către apă formează acidul carboxilic, care va suferi apoi decarboxilarea în urma mecanismului pe care l-ați prezentat mai sus. (Îmi pare rău pentru ChemDraw-ul meu, mă apuc să desenez chiar și pe un computer).
Lasă un răspuns