Mekanism för dekarboxylering
On januari 31, 2021 by adminFöreslå en mekanism för följande transformation.
Jag samlar att detta mekanismen kan likna dekarboxylering av ketosyror:
Men , Jag är osäker på hur man ska börja.
Kommentarer
- först kommer tillsats av vatten att ske vid estern för att bilda en karboxylsyra som sedan avlägsnas efter upphettning.
Svar
I sura medier protesteras esterkarbonylen och karbonylkolet attackeras av en vattenmolekyl. Mellanprodukten kommer att ha en proton abstraherad av en vattenmolekyl och etoxigruppen kommer att protoneras (det kan hända antingen genom intermolekylär reaktion med en H3O + eller genom en intramolekylär reaktion med en protonmigration från den protonerade mellanprodukten efter vattenattacken). Karbonylen återställs och en etanolmolekyl lämnar strukturen. En efterföljande protonabstraktion med vatten bildar karboxylsyran, som sedan kommer att drabbas av dekarboxylering enligt den mekanism som du presenterade ovan. (Jag är ledsen för min ChemDraw, jag suger på att rita även på en dator).
Lämna ett svar