Hydrolýza cyklického acetalu
On 23 listopadu, 2020 by adminCo se stane s 1,5-dimethyl-6,8-dioxabicyklo [3.2.1] oktanem, když je hydrolyzován za kyselých podmínek?
Vím, že za kyselých podmínek je první věcí, která se pravděpodobně stane, protonace. Nezáleží na tom, který kyslík je protonován jako první?
Jakmile bude tento kyslík protonován, bude se chtít vrátit k neutralitě.
Nyní máme obnovenou karbonylovou skupinu. Stále se však chceme vrátit k neutralitě. Voda může zaútočit.
Poté jsme deprotonovali připojenou vodu a regenerovali kyselý katalyzátor a máme naši původní výchozí sloučeninu.
Je to správný mechanismus a je produkt správný?
Komentáře
- Ve své střední struktuře zobrazujete vodu, která útočí na methylovaný uhlík na levé straně výkresu, přesto je to metylovaný uhlík na pravá strana struktury, která nese určitý pozitivní náboj v důsledku rezonance. Prozkoumejte nukleofilní útok vody na tento pozitivní uhlík a uvidíte, co se stane
Odpověď
Váš produkt je správný, ale mechanismus není zcela v pořádku. V prvním kroku bude jeden z kyslíků protonován (buď je to možné). Druhý kyslík „vykopne“ ten, který byl aktivován v prvním kroku. Zatím je to dobré. v dalším kroku bude voda útočit na „karbonylový“ uhlík za vzniku hemi-acetalu a hydroxylové skupiny. Opakováním podobného souboru kroků se odhalí keton a druhý hydroxyl.
Klíčový rozdíl je v tom, že přidáním do systému pí voda reaguje s CO pi -antibonding orbital, což je LUMO systému
Komentáře
- Díky! Měl jsem zpočátku útok vody na stranu, kterou jsi navrhl, ale já jen nemohl ' nevidět, co by se stalo dál! To pomůže hodně!
Napsat komentář