Jak identifikovat cis a trans formy cyklohexanu [uzavřeno]
On 6 února, 2021 by adminKomentáře
- U každého uhlíku je jeden substituent směřující obecným směrem nahoru a jeden směřující obecným směrem dolů, ne?
- @orthocresol by neměl být ' t být cis, pokud botha re down a trans gor the other
- no, that ' to docela dobře, opravdu. V čem přesně jste zmateni?
- @orthocresol v 1. obou substitientech leží v kolmé rovině Ie v různých rovinách, takže by měl být trans, zatímco ve 2. jsou oba ve stejné rovině není ' T to?
- Nepřemýšlejte nad tím, že ' není potřeba letadel . I v křesle, neplanární konformaci, kterou jste ' připojili, již vidíte, že pro každý uhlík je jeden substituent směřující nahoru a jeden směřující dolů . Zkuste si vytvořit model sami, pokud 2D vyobrazení na papíře nejsou ' dostačující.
Odpovědět
Otázka: Jak identifikovat cis – a trans -formy cyklohexanu?
Toto je název a hlavní otázka uvedené v textu OP. Takže si myslím, že by to mělo být vyřešeno před vysvětlením příkladu. Následující obrázek ukazuje konformaci křesla cyklohexanu (v rámečku):
Vše $ \ color {red} {\ textové {red}} $ $ \ ce {CH} $ dluhopisy jsou v axiální orientaci ( ax ) a $ \ color {black} {\ text {black}} $ $ \ ce {CH} $ vazby jsou v rovníkové orii ntation ( eq ). Pokud se soustředíte pouze na axiální pozice, uvidíte 1,2- sekery, sekery – vazby jsou vždy trans (v opačném směru). Proto můžete uzavřít následující:
- Sloučeniny s 1,2- sekerou, sekerou -substituce jsou vždy trans .
- Sloučeniny s 1,2- eq, eq -substituce jsou vždy také trans .
- Sloučeniny s 1,2- sekerou , eq – nebo 1,2- eq, ax -bonds are always cis .
Podobně od 1 , 3- sekera, sekera -bonds jsou vždy cis (stejný směr):
- Sloučeniny s 1,3 – sekera, sekera -substituce jsou vždy cis .
- Sloučeniny s 1,3- eq, eq -substituce jsou vždy cis také.
- Sloučeniny s 1,3- ax, eq – nebo 1,2- eq, ax -bonds are always trans .
Navíc, protože 1,4- ax, ax -bonds jsou vždy trans (opačný směr):
- Sloučeniny s 1,4- sekerou, sekerou -su bstitutions are always trans .
- Compounds with 1,4- eq, eq -substitutions are always trans .
- Sloučeniny s 1,4- sekerou, eq – nebo 1,2- eq, sekerou – vazby jsou vždy cis .
Například jsem vložil struktury $ \ alpha $ – ( $ \ bf {1} $ ) a $ \ beta $ -hexoses ( $ \ bf {2 } $ ) na stejném obrázku. Stačí se podívat na orientaci 2,3-dihydroxyskupin v konformaci židle $ \ bf {1} $ . Jsou v 1,2- ax, eq -orientaci, tedy jsou v cis -orientaci (viz bod (3) výše). Můžete to potvrdit pohledem na rovinnou verzi molekuly.
Kromě toho, pokud se podíváte na orientace 2,4-dihydroxyskupin ve stejné konformaci křesla, uvidíte, že jsou v 1,3- axe, eq -orientace také. Tudíž jsou v trans -orientaci (viz bod (6) výše). To můžete znovu potvrdit pohledem na hoblík verze molekuly.
Odpověď
Podle Master Organic Chemistry- Geometrické izomery v malých prstencích: cis a trans cykloalkany
$ 5 $ . Geometrický izomerismus: „cis-“ a „trans-“ izomerismus v cykloalkanových prstenech
[…] V případě, že jsou obě skupiny na stejné straně prstenu, označujeme jej jako „ cis (z latiny, což znamená „stejná strana“.) V případě, že jsou obě skupiny na opačné straně prstenu, označujeme to jako „trans“ (ve smyslu „protilehlá strana“ “). […]
Toto jsou možné struktury 1,4-dichlorcyklohexanu (vzal jsem $ \ ce {-Cl} $ namísto $ \ ce {-CH3} $ pro lepší zvýraznění rozdílu také pomocí barvy)
Pokud si všimnete v první struktuře, oba chlóry jsou " nad " kruh, což znamená, že jsou cis-izomerem 1,4-dichlorcyklohexanu. ( cis-1,4-dichlorcyklohexan )
Ve druhé struktuře je jedna " nad " prsten a druhý je " níže " prsten. To znamená, že jsou navzájem „trans“, a tak by tato struktura byla trans-izomerem 1,4-dichlorcyklohexanu. ( trans-1,4-dichlorcyklohexan )
Odpověď
Při čtení vzorců je musíte převést do 3D. Představte si, že vidíte cyklohexany ze strany buď pro ( cis ) -1,4-substituci,
nebo substituci ( trans ) -1,4 (zde záměrně méně stabilní konformátor) je zvýrazněn rozdíl),
Ze strany je šest atomů uhlíku cyklohexanu jako rovník. Substituenty jsou buď na stejné straně (označené červenou čárou), nebo ne.
Napsat komentář