Nalezení struktury tajemného esteru pomocí NMR
On 10 ledna, 2021 by adminMám neznámý ester s chemickým vzorcem $ \ ce {C9H10O2} $, který se používá jako ochucovadlo v bonbónech . Vykazuje následující H-NMR a C-NMR (přiložený soubor: neznámý ester NMR).
Na základě vrcholů NMR se domnívám, že neznámým je benzylacetát , protože C-NMR a první dva vrcholy H-NMR jsou identické s neznámým NMR (přiložený soubor: benzyl-acetát NMR).
S vědomím, že aromatické protony nejsou ekvivalentní, jak ukazuje neznámá H-NMR při 7,4 a 7,5 ppm, nevím, proč jsou aromatické protony pro benzylacetát integrovány a zobrazeny jako singlet.
Je to jen kvůli citlivosti predikčního algoritmu (používám Chembiodraw)? Nebo benzylacetát není neznámý?
Vaše pomoc je velmi ceněna!
Komentáře
- Benzylacetát se mi zdá velmi pravděpodobný, i když pokud toto má být vaše domácí práce, použití ChemDraw k předpovědi NMR pravděpodobně není podporováno. Lepší je používat chemické uvažování k racionalizaci toho, proč benzyl acetát odpovídá spektru, které jste ' uvedli. ' s předpověď, podívali jste se na to, co je pod spektrem? Pokud vím, měl by vám software říci, jak vypočítává chemické posuny. i.stack.imgur.com/WBVRA.png
- Děkujeme za rychlou odpověď! Ano, podíval jsem se na číselný výstup Chemdraw ', který byl stejný jako na obrázku, který jste ' propojili. A to je zdrojem mého zmatku, protože program považuje aromatické protony za rovnocenné: s
Answer
Predikční software má vždy svá omezení a ve výpočtu je vždy určitá míra chyb. Pro předpovědi ChemDraw uvidíte, že pro 3 aromatická prostředí provedla 3 nezávislé výpočty a náhodou došlo ke stejnému chemickému posunu. To jednoduše znamená, že tyto posuny jsou náhodné , nejsou ekvivalentní.
Nezapomeňte, že software pro predikci je jako každý nástroj – jen tak dobrý jako osoba, která jej používá, a neměl by nahrazovat správný posouzení údajů.
Vaše hodnocení zde by se mělo nejprve zaměřit na vaše protonová prostředí; započítáno je všech 10 protonů. Máme $ \ ce {CH3} $, $ \ ce {CH2} $ a monosubstituovaný benzen. $ \ Ce {CH3} $ a $ \ ce {CH2} $ nejsou přímo připojeny k žádné jiné skupině, která způsobuje zjevné rozdělení. Za druhé, spektrum $ \ ce {^ 13C} $ vykazuje 9 vrcholů, což odpovídá našim $ \ ce {CH3, CH2} $ a monosubstituovanému benzenu. Máme také vrchol na ~ δ 170, což je $ \ ce {-C (O) – {}} $
Je jich jen několik způsoby, jak tyto skupiny spojit. Spíše než pomocí ChemDraw předpovídat spektrum a zjistit, které je shodné s vaší otázkou, měli byste racionalizovat, proč každá z možností je nebo není správná odpověď.
Pokus o racionalizaci řady vrcholů kolem δ 7.4–7.5 je minimální zájem a pamatujte, že skutečné spektrum bude téměř vždy vypadat jinak než simulace. Vrcholy, na které byste se měli zaměřit, upraví chemické posuny pro $ \ ce {-CH3} $ skupina a $ \ ce {-CH2} $ skupina v protonovém spektru a $ \ ce {-CH3, -CH2} $ a $ \ ce {-C (O) – {} } $ v uhlíkovém spektru. Existuje pouze jedna možná správná odpověď.
Komentáře
- LOL – Jak jsem slyšel, dal " Blázen s nástrojem je stále blázen. "
- chtěl bych tvrdit, že $ 170 ~ \ mathrm {ppm} $ jasně ukazuje karboxyskupinu nebo amidovou skupinu a čistý keton by měl něco blíže $ 200 ~ \ mathrm {ppm} $. To by snížilo počet možností na dvě ze čtyř. Jinak budu mít úplný souhlas a hlasuji.
- @Jan – myslím, že to je přesně Long ' s. Operační program by se neměl ' spoléhat pouze na porovnávání vzorů, ale k řešení problému by měl používat určité znalosti spektrální interpretace.
- @Jan – přesně. Ponechání tohoto odpočtu na OP. Podobné argumenty lze uvést i pro methylovou skupinu – ta zjevně není vázána na kyslík. A tak dále …
- Jen se učím o NMR spektroskopii. Ale jednu věc si ' neuvědomuji, je důvod, proč jsou měření v jednotkách ppm. Není to ' to jednotka magnetického pole?
Napsat komentář