Finde mysteryester-strukturen ved hjælp af NMR
On januar 10, 2021 by adminJeg har en ukendt ester med den kemiske formel $ \ ce {C9H10O2} $, der bruges som smagsstof i slik . Det udviser følgende H-NMR og C-NMR (vedhæftet fil: ukendt ester-NMR)
Baseret på NMR-toppe tror jeg, at det ukendte er benzylacetat , da C-NMR og de to første toppe af H-NMR er identiske med den ukendte NMR (vedhæftet fil: benzylacetat-NMR).
Når jeg ved, at aromatiske protoner ikke er ækvivalente, som vist i det ukendte “s H-NMR ved 7,4 og 7,5 ppm, ved jeg ikke, hvorfor de aromatiske protoner for benzylacetat er integreret og vist som en singlet.
Er dette bare på grund af følsomheden i forudsigelsesalgoritmen (jeg bruger Chembiodraw)? Eller er benzylacetat ikke det ukendte?
Din hjælp er meget værdsat!
Kommentarer
- Benzylacetat virker meget plausibelt for mig, selvom hvis dette formodes at være dit hjemmearbejde, det anbefales sandsynligvis ikke at bruge ChemDraw til at forudsige NMR. Bedre at bruge kemisk ræsonnement til at rationalisere hvorfor benzylacetat passer til det spektrum, du ' får. ' s forudsigelse, kiggede du på hvad der var under spektret? Så vidt jeg ved, skal softwaren fortælle dig, hvordan den beregner de kemiske skift. i.stack.imgur.com/WBVRA.png
- Tak for det hurtige svar! Ja, jeg har set på Chemdraw ' s numeriske output, som var det samme som det billede, du ' har linket. Og det er min kilde til forvirring, da programmet betragter de aromatiske protoner som ækvivalente: s
Svar
Forudsigelsessoftware har altid sine begrænsninger, og der er altid en vis fejl i beregningen. For ChemDraw-forudsigelserne vil du se, at det for de 3 aromatiske miljøer har foretaget 3 uafhængige beregninger og tilfældigvis er nået til det samme kemiske skift. Dette betyder simpelthen, at disse skift er sammenfaldende , ikke ækvivalente.
Husk, forudsigelsessoftware er som ethvert værktøj – kun så godt som den person, der bruger det, og bør ikke erstatte en ordentlig vurdering af dataene.
Din vurdering her skal først se på dine protonmiljøer; alle 10 protoner er taget højde for. Vi har en $ \ ce {CH3} $, en $ \ ce {CH2} $ og en monosubstitueret benzen. $ \ Ce {CH3} $ og $ \ ce {CH2} $ er ikke direkte forbundet til nogen anden gruppe, der forårsager åbenbar opdeling. For det andet viser $ \ ce {^ 13C} $ -spektret 9 toppe, der er i overensstemmelse med vores $ \ ce {CH3, CH2} $ og en monosubstitueret benzen. Vi har også en top på ~ δ 170, hvilket er en $ \ ce {-C (O) – {}} $
Der er kun få måder du kan sammensætte disse grupper på. I stedet for at bruge ChemDraw til at forudsige spektret og se, hvad der er identisk med dit spørgsmål, bør du rationalisere, hvorfor hver mulighed er eller ikke er det rigtige svar.
Forsøger at rationalisere en flok toppe omkring δ 7.4–7.5 er af minimal interesse, og husk at et ægte spektrum næsten altid vil se anderledes ud end en simulering. De toppe, du skal fokusere på, vil retfærdiggøre de kemiske skift for $ \ ce {-CH3} $ -gruppen og $ \ ce {-CH2} $ -gruppen i protonspektret og $ \ ce {-CH3, -CH2} $ og $ \ ce {-C (O) – {} } $ i kulstofspektret. Der er kun et muligt korrekt svar.
Kommentarer
- LOL – Som jeg har hørt, sætte det " En fjols med et værktøj er stadig en fjols. "
- Jeg vil gerne argumentere for, at $ 170 ~ \ mathrm {ppm} $ viser tydeligt en carboxygruppe eller en amidgruppe, og en ren keton ville have noget tættere på $ 200 ~ \ mathrm {ppm} $. Det ville reducere antallet af muligheder til to fra fire. Ellers har jeg min fulde godkendelse og opstemning.
- @Jan – Jeg synes det er nøjagtigt langt ' s punkt. OPen skal ikke ' ikke bare stole på mønstermatchning, men bruge noget kendskab til spektral fortolkning for at løse problemet.
- @Jan – præcist. Overlade dette fradrag til OP. Lignende argumenter kan gøres for methylgruppen – den er tydeligvis ikke iltbundet. Og så videre …
- Jeg lærer bare om NMR-specteoskopi. Men en ting, jeg ikke ' ikke er klar over, er, hvorfor målingerne er i ppm. Er det ikke ', at det skal være en enhed med magnetfelt?
Skriv et svar