Hvorfor har DMF (dimethylformamid) 3 toppe i 1-H-spektret?
On december 16, 2020 by adminJeg får, at kulstofferne ikke kan rotere omkring kvælstof på grund af dets delvise dobbeltbindingskarakter, men hvordan resulterer dette i, at hydrogenerne er i forskellige miljøer ? Som sådan ville dette betyde, at alle ikke-roterbare bindinger ville resultere i hydrogener alle med forskellige toppe?
Kommentarer
Svar
Hvis du forstår den delvise dobbeltbinding karakter induceret af N-CO-vanskeligheden, så kan du trække molekylet ud som vist nedenfor.
De tre signaler, du får, er fra CH- og de to CH3-grupper. Når energibarrieren til rotation er høj for at forhindre gennemsnit (hurtig rotation), kan du se, at de to methylgrupper er ikke ækvivalente: den ene er trans til CH, og den anden er cis til den. Dette er en meget almindelig egenskab o f mange amidholdige molekyler. Energibarrieren for rotation er stærkt afhængig af steriske interaktioner. Antallet af mulige konformatorer, der opstår fra selv små peptidmolekyler, stiger meget hurtigt, når man overvejer kombinationen af cis / trans typeorienteringer af amidbindingerne.
Nu, når du starter for at opvarme dette system (eller observere ved et lavere magnetfelt – det kan være for et andet spørgsmål), vil du begynde at se gennemsnit af signal, da de to methylgrupper begynder at udveksle på NMR-tidsskalaen. Da denne udvekslingshastighed bliver hurtigere, får du signal sammenfaldende og endelig fuldstændigt signal i gennemsnit til det punkt, hvor de to CH3-grupper er ækvivalente. Dette ses nedenfor, hvor bundspektret er ved lav temperatur (og / eller højt magnetfelt) og det øverste spektrum ved høj temperatur (og / eller lavt magnetfelt).
Signalgennemsnit via rotation omkring obligationer sker selv i enkeltbindinger. Hvis du køler en CH3-gruppe ned nok, vil du være i stand til at bremse rotationen af C-C-bindingen nok til at kunne skelne alle protoner som ikke-ækvivalente.
Kommentarer
- Så det handler ' om rotationshastighed. Sidste smule svar afklarede det pænt, mange tak.
this mean all non rotatable bonds would result in hydrogens all with different peaks
– det gør de. Alkenes for eksempel.