Hydrolyse af cyklisk acetal
On november 23, 2020 by adminHvad sker der med 1,5-dimethyl-6,8-dioxabicyclo [3.2.1] octan, når det hydrolyseres under sure forhold?
Jeg ved, at det første, der sandsynligvis sker under sure forhold, er protonering. Betyder det noget, hvilket ilt der protoneres først?
Når dette ilt er protoneret, vil det vende tilbage til neutralitet.
Nu har vi vores carbonyl gendannet (slags). Vi vil dog stadig vende tilbage til neutralitet. Vand kan angribe.
Så afprotonerer vi det vedhæftede vand og regenererer syrekatalysatoren, og vi har vores oprindelige udgangsforbindelse.
Er dette den rigtige mekanisme, og er produktet korrekt?
Kommentarer
- I din midterste struktur viser du vand, der angriber det methylerede kulstof på venstre side af tegningen, men det er det methylerede kulstof på højre side af strukturen, der bærer en vis positiv ladning på grund af resonans. Undersøg nukleofilt angreb fra vand på dette positive kulstof og se hvad der sker
Svar
Dit produkt er korrekt, men mekanismen er ikke helt korrekt. I det første trin protoneres en af oxygener (en af dem er mulige). Den anden ilt “sparker” den, der blev aktiveret i første trin. Indtil videre så god. Imidlertid i næste trin vil vand angribe “carbonyl” carbonet for at give en hemi-acetal og en hydroxylgruppe. Gentagelse af et lignende sæt trin afslører ketonen og den anden hydroxyl.
Hovedforskellen her er, at ved at tilføje til pi-systemet reagerer vand med CO pi -antibonding orbital, som er systemets LUMO
Kommentarer
- Tak! Jeg fik oprindeligt angreb på den side, du foreslog, men jeg bare kunne ikke ' ikke se, hvad der ville ske næste gang! Dette hjælper et ton!
Skriv et svar