Sådan identificeres cis- og transformer af cyclohexan [lukket]
On februar 6, 2021 by adminKommentarer
- Ved hvert kulstof er der en substituent, der peger i den generelle retning op og en, der peger i den generelle retning ned, nej?
- @orthocresol skal ikke ' t det er cis, hvis begge er nede og overfører den anden
- Nå, at ' er stort set det, virkelig. Hvad er du forvirret overhovedet?
- @orthocresol i 1. begge substitutionerne ligger i vinkelret plan Ie i forskellige planer, så det skal være trans, mens i 2. begge er i samme plan er ikke ' t det?
- Don ' t overtænker det, der er ' ikke behov for fly . Selv i stolen, ikke-plan konformation, som du ' har knyttet, kan du allerede se, at for hvert kulstof er der en substituent, der peger opad og en, der peger nedad . Prøv at opbygge en model til dig selv, hvis 2D-afbildningerne på papir ikke er ' t tilstrækkelig.
Svar
Spørgsmål: Sådan gør du identificere cis – og trans -former af cyclohexan?
Dette er titlen og hovedspørgsmålet rejst i OPs tekst. Så jeg synes, det skal behandles, før jeg forklarer eksemplet. Følgende billede viser stolkonformationen af cyclohexan (i boksen):
Alle $ \ color {red} {\ tekst {red}} $ $ \ ce {CH} $ obligationer er i aksial retning ( ax ) og $ \ color {black} {\ text {black}} $ $ \ ce {CH} $ obligationer er i ækvatorial orie ntation ( eq ). Hvis du kun koncentrerer dig om aksiale positioner, ser du 1,2- økse, økse -obligationer er altid trans (modsat retning). Derfor kan du konkludere følgende:
- Forbindelser med 1,2- økse, økse -substitutioner er altid trans .
- Forbindelser med 1,2- eq, eq -substitutioner er altid også trans .
- Forbindelser med 1,2- ax , eq – eller 1,2- eq, ax -obligationer er altid cis .
Tilsvarende siden 1 , 3- økse, økse -obligationer er altid cis (samme retning):
- Forbindelser med 1,3 – økse, økse -udskiftninger er altid cis .
- Forbindelser med 1,3- ækv., ækv. -udskiftninger er altid cis også.
- Forbindelser med 1,3- ax, eq – eller 1,2- eq, ax -obligationer er altid trans .
Da 1,4- ax, axe -obligationer desuden altid er trans (modsat retning):
- Forbindelser med 1,4- økse, økse -su bstitutioner er altid trans .
- Forbindelser med 1,4- eq, eq -substitutioner er altid også trans .
- Forbindelser med 1,4- ax, eq – eller 1,2- eq, ax -obligationer er altid cis .
For eksempel har jeg sat strukturer af $ \ alpha $ – ( $ \ bf {1} $ ) og $ \ beta $ -hexoses ( $ \ bf {2 } $ ) i det samme billede. Se bare på orienteringen af 2,3-dihydroxy-grupper i stolkonformation af $ \ bf {1} $ . De er i 1,2- økse, ækv. -orientering, således er de i cis -orientering (se punkt (3) ovenfor). Du kan bekræfte det ved at se på planerversion af molekylet.
Hvis du desuden ser på orienteringen af 2,4-dihydroxy-grupper i samme stolkonformation, ser du de er i 1,3- ax, eq -orientering også. Således er det i trans -orientering (se punkt (6) ovenfor). Du kan igen bekræfte det ved at se på høvlen version af molekylet.
Svar
I henhold til Master Organic Chemistry- Geometriske isomerer i små ringe: Cis og trans cycloalkaner
$ 5 $ . Geometrisk isomerisme: “cis-” Og “trans-” isomerisme i cycloalkanringe
[…] For det tilfælde, hvor de to grupper er på samme side af ringen, henviser vi til det som cis (fra latin, der betyder “samme side af”.) I det tilfælde, hvor de to grupper er på den modsatte side af ringen, henviser vi til den som “trans” (betyder “modsat side af” “). […]
Dette er de mulige strukturer af 1,4-dichlorocyclohexan (jeg har taget $ \ ce {-Cl} $ i stedet for $ \ ce {-CH3} $ for bedre at fremhæve forskellen bruger også farve)
Hvis du bemærker det i den første struktur, er begge klorer " over " ringen, hvilket betyder, at de er cis-isomeren af 1,4-dichlorocyclohexan. ( cis-1,4-dichlorocyclohexan )
I den anden struktur er en " over " ringen og den anden er " under " ringen. Dette betyder, at de er “trans” til hinanden, og denne struktur ville derfor være trans-isomeren af 1,4-dichlorocyclohexan. ( trans-1,4-dichlorocyclohexan )
Svar
Når du læser formlerne, skal du oversætte disse til 3D. Forestil dig at se cyclohexanerne fra siden for enten ( cis ) -1,4-substitutionen,
eller ( trans ) -1,4-substitutionen (her med vilje den mindre stabile konformator er valgt for at fremhæve forskellen),
Fra siden er cyclohexans seks carbonatomer som en ækvator. Substitutenterne er enten på den samme side af dette (markeret med den røde linje) eller ej.
Skriv et svar