Kuinka tunnistaa sykloheksaanin cis- ja trans-muodot [suljettu]
On helmikuu 6, 2021 by adminKommentit
- Jokaisessa hiilessä on yksi substituentti, joka osoittaa yleiseen suuntaan ylöspäin, ja yksi osoittaa alaspäin, ei?
- @orthocresol ei pidä ' t olla cis, jos molemmat palavat ja siirtävät toisen
- No, että ' s melko paljon, todella. Mistä olet oikeastaan hämmentynyt?
- @orthocresol ensimmäisessä vaiheessa molemmat substituentit ovat kohtisuorassa tasossa eli eri tasoissa, joten sen pitäisi olla trans, kun taas toisessa molemmat ovat samassa tasossa isn ' t?
- Älä ' älä ajattele sitä liikaa, ' ei tarvita lentokoneita . Jopa tuolissa, joka on ' kiinnittämäsi ei-tasomainen konformaatio, voit jo nähdä, että jokaiselle hiilelle on yksi substituentti, joka osoittaa ylöspäin ja yksi alaspäin . Yritä rakentaa malli itsellesi, jos 2D-esitykset paperilla eivät ole ' riittäviä.
Vastaa
Kysymys: Kuinka tunnista sykloheksaanin cis – ja trans -muodot?
Tämä on otsikko ja pääkysymys esiin OP: n tekstissä. Joten mielestäni siihen on puututtava ennen esimerkin selittämistä. Seuraava kuva näyttää sykloheksaanin tuolin konformaation (laatikossa):
Kaikki $ \ color {red} {\ teksti {red}} $ $ \ ce {CH} $ ovat aksiaalisessa suunnassa ( ax ) ja $ \ color {black} {\ text {black}} $ $ \ ce {CH} $ joukkovelkakirjat ovat päiväntasaajan alueella ntation ( eq ). Jos keskityt vain aksiaalisiin sijainteihin, näet 1,2- ax, ax -sidokset ovat aina trans (vastakkainen suunta). Siksi voit tehdä seuraavat johtopäätökset:
- Yhdisteet, joissa on 1,2- ax, ax -substituutioita, ovat aina trans .
- Yhdisteet, joissa on 1,2- eq, eq -substituutioita, ovat aina myös trans .
- Yhdisteet, joissa on 1,2- ax , eq – tai 1,2- eq, ax -sidokset ovat aina cis .
Vastaavasti, koska 1 , 3- ax, ax -sidokset ovat aina cis (sama suunta):
- Yhdisteet, joissa on 1,3 – ax, ax -asennukset ovat aina cis .
- Yhdisteet, joissa on 1,3- eq, eq -asennuksia, ovat aina cis samoin.
- Yhdisteet, joissa on 1,3- ax, eq – tai 1,2- eq, ax -sidokset ovat aina trans .
Lisäksi, koska 1,4- ax, ax -sidokset ovat aina trans (vastakkainen suunta):
- Yhdisteet, joissa on 1,4- kirves, kirves -su substituutiot ovat aina trans .
- Yhdisteet, joissa on 1,4- eq, eq -substituutioita, ovat aina myös trans .
- Yhdisteet, joissa on 1,4- ax, eq – tai 1,2- eq, ax -sidoksia, ovat aina cis .
Olen esimerkiksi laatinut rakenteita $ \ alpha $ – ( $ \ bf {1} $ ) ja $ \ beta $ -hexoses ( $ \ bf {2 } $ ) samassa kuvassa. Katsokaa vain 2,3-dihydroksiryhmien suuntauksia $ \ bf {1} $ -tuolin konformaatiossa. Ne ovat 1,2- ax, eq -suuntauksessa, joten ne ovat cis -suuntauksessa (katso yllä oleva kohta (3)). Voit vahvistaa sen katsomalla molekyylin höyläversiota.
Lisäksi, jos tarkastelet 2,4-dihydroksiryhmien suuntauksia samassa tuolin konformaatiossa, näet, että ne ovat 1,3- kirves, eq -suuntaus. Joten ovat trans -suunnassa (katso yllä oleva kohta (6)). Voit vahvistaa sen jälleen tarkastelemalla höylää versio molekyylistä.
Vastaa
Mukaan Master Organic Chemistry- Geometriset isomeerit pienissä renkaissa: cis ja trans-sykloalkaanit
5 $ $ . Geometrinen isomeria: ”cis-” ja ”trans-” isomeeria sykloalkaanirenkaissa
[…] Tapauksessa, jossa nämä kaksi ryhmää ovat renkaan samalla puolella, me kutsumme sitä nimellä cis (latinasta tarkoittaa ”samaa puolta”).) Tapauksessa, jossa nämä kaksi ryhmää ovat renkaan vastakkaisella puolella, me kutsumme sitä nimellä ”trans” (eli ”vastakkaiselle puolelle”). […]
Nämä ovat 1,4-dikloorisykloheksaanin mahdollisia rakenteita (olen ottanut $ \ ce {-Cl} $ $ \ ce {-CH3} $ sijaan, jotta ero saadaan paremmin esiin myös värejä)
Jos huomaat ensimmäisessä rakenteessa, molemmat kloorit ovat " " rengas, mikä tarkoittaa, että ne ovat 1,4-dikloorisykloheksaanin cis-isomeeri. ( cis-1,4-dikloorisykloheksaani )
Toisessa rakenteessa yksi on " renkaan yläpuolella " ja toinen on " alle " rengas. Tämä tarkoittaa, että ne ovat ”trans” toisiinsa ja siten tämä rakenne olisi 1,4-dikloorisykloheksaanin trans-isomeeri. ( trans-1,4-dikloorisykloheksaani )
Vastaa
Kun luet kaavoja, sinun on käännettävä ne 3D-muotoon. Kuvittele, että näet sykloheksaanit sivulta joko ( cis ) -1,4-substituutiolle,
tai ( trans ) -1,4-korvaus (tässä tarkoituksella vähemmän vakaa konformeri on valittu korostamaan eroa),
Sivulta katsottuna sykloheksaanin kuusi hiiliatomia ovat kuin päiväntasaaja. Korvaavat aineet ovat joko samalla puolella tätä (merkitty punaisella viivalla) tai eivät.
Vastaa