Miksi syklopentadieenianioni on aromaattinen, mutta sykloheptatrienyylianioni ei?
On tammikuu 25, 2021 by adminEn vain näytä ymmärtävän tätä. Syklopentadienyylianioni ( 1 ) on aromaattinen, mutta sykloheptatrienyylianioni ( 2 ) ei ole, vaikka sen kationi ( 3 ) on. Miksi?
vastaus
Näin tapahtuu Huckelin aromaattinen sääntö. Sykloheptatrienyylianionilla on 8 elektronia, joka tarkoittaa 4n elektronia, ei 4n + 2, kuten Huckel viittaa. Jos aiot rakentaa MO: ita molemmille sykleille, huomaat, että 4n elektronin asettaminen nousee diraattiseen molekyyliin, ei vakaana, kuten se jo kuulostaa. Nopea temppu tähän tarkoitukseen on käyttää Frostin ympyrää. Sinun tarvitsee vain merkitä vastaava polygoni ympyrään ja varmistaa, että kärki koskettaa ympyrää mahdollisimman matalalla. Pisteet antavat sinulle MO: iden kvalitatiivisen energian.
Kommentit
- Perustila O2 on diraattinen ja melko vakaa. Sanon ' d sanovan sen ' vain muodoksi Jahn-Teller-vääristymä – epälineaarinen molekyyli, jossa on epätäydellisesti täytetyt rappeutuneet orbitaalit.
- Hyväksy. Itse asiassa pseudo-Jahn-Teller-vaikutus esiintyy syklobutadieenin kaltaisissa molekyyleissä ja vääristää geometrian neliöstä suorakulmaiseen. Se voi tapahtua myös sykloheptatrienyylianionissa.
- " Tämä tapahtuu Huckelin ' aromaattisuuden säännön takia. " Ei, ' ei tapahdu tämän säännön takia. Sääntö on työkalu aromaattisuuden / antiaromaattisuuden ennustamiseen hyvin yksinkertaisissa järjestelmissä.
Vastaus
Aromaattisuutta esiintyy silloin, kun sitä on ovat $ 4n + 2 $ (eli 2, 6, 10, 14 …) elektroneja tasaisessa, syklisessä pi-järjestelmässä. Tasomaiset, sykliset pi-järjestelmät, joissa on 4n $ (4, 8, 12, 16 …) elektronia, ovat antiaromaattisia.
Syklopentadienyylianionin tapauksessa pi-järjestelmässä on 6 elektronia. Tämä tekee siitä aromaattisen. Sykloheptatrienyylianionin pi-järjestelmässä on 8 elektronia. Tämä tekee siitä antiaromaattisen ja erittäin epävakaa. Sykloheptatrienyyli (tropylium) kationi on aromaattinen, koska sen pi-järjestelmässä on myös 6 elektroniikkaa.
Vastaus
Sykloheptatrienyylianioni (tropylium) anionilla) on 8 pi-elektronijärjestelmää, joten sen on oltava antiaromaattinen, mutta yhden hiilen ylimääräinen yksinäinen pari aiheuttaisi hiilestä sp3-hybridisoitumisen ja laittaisi nämä ylimääräiset elektronit yhteen sp3-orbitaaleihin. Tämä tekisi siitä ei-tasomainen ja ei-aromaattinen .
Vastaa
Se on todella yksinkertaista. Aromaattisilla renkailla kaikki suhteellisen vakaat elektroniset kiertoradat ovat täynnä ja epävakaat ovat tyhjät. 4n + 2 -säännössä sanotaan vain, että konjugoidulla renkaalla on pariton määrä vakaat pi-orbitaalit, jotka on täytettävä, eli 2n + 1 kiertoradat, jotka on varattu kahdella elektronilla kullekin kokonaisluvulle n.
Kun yrität laittaa 4n (tai 4n + 4) elektronia renkaaseen sykloheptatrienyylianionissa olet täyttänyt ja tyhjät tilat samalla energiatasolla; tämän Frost-ympyrä kertoo sinulle. Joskus molekyylit tekevät niin, mutta ne eivät yleensä ole niin vakaita kuin mitä saat kaikilla täytetyillä tiloilla selvästi alle kaikkien tyhjien. Jälkimmäinen on oikea 4n + 2 -elektronilaskuri
Vastaa