Milloin karbaldehydin loppuliite on oikea?
On joulukuu 4, 2020 by adminOnko bentseenikarbaldehydi oikea nimi bentsaldehydille? Minua (aina) sekaannetaan tavallisten ja IUPAC-nimien välillä. Jos yllä oleva nimi on oikea, onko se yleinen vai IUPAC? Ja miksi emme käytä sitä useammin?
Vastaus
Molemmat ovat IUPAC-nimiä, mutta niitä käytetään eri tilanteissa. Bentseeniin kiinnittyneelle 1-hiilialdehydille on käytettävä bentsaldehydiä.
Aldehydit ($ \ ce {R-CHO} $) ottavat loppuliitteen ”-al”. Jos muita funktionaalisia ryhmiä on läsnä, ketju on numeroitu siten, että aldehydihiili on ”1” -asennossa, ellei läsnä ole korkeamman prioriteetin funktionaalisia ryhmiä.
Jos tarvitaan etuliitteen muoto, ”okso- ”käytetään” (kuten ketonien kohdalla), jolloin sijaintinumero ilmoittaa ketjun lopun: $ \ ce {CHOCH2COOH} $ on 3-oksopropaanihappo. Jos karbonyyliryhmän hiiltä ei voida sisällyttää kiinnittyneeseen ketjuun (esimerkiksi syklisten aldehydien tapauksessa), käytetään etuliitettä ”formyyli-” tai loppuliitettä ”-karbaldehydi”: $ \ ce {C6H11CHO} $ on sykloheksaanikarbaldehydi . Jos aldehydi on kiinnittynyt bentseeniin ja on tärkein funktionaalinen ryhmä, loppuliitteestä tulee bentsaldehydiä.
Tämä kaveri olisi esimerkiksi sykloheks-2-eeni-1-karbaldehydi:
Vastaus
Molemmat nimet, benseenikarbaldehydi ja bentsaldehydi, ovat yksiselitteisiä ja kuvaavat samaa yhdistettä. Ensisijainen IUPAC-nimi (PIN) on kuitenkin bentsaldehydi.
Aldehydien osalta orgaanisen kemian nimikkeistö – IUPAC-suositukset ja ensisijaiset nimet 2013 (sininen kirja) kuuluu seuraavasti:
P-66.6.1 Aldehydien systemaattiset nimet
Aldehydit nimetään järjestelmällisesti kolmella tavalla:
(1) korvaavasti, käyttäen $ \ ce {- (C) HO} $ – loppuliitteet al ja $ \ ce { -CHO} $ ;
(2) muuttamalla karboksyylihappojen säilytettyjen nimien ”ic happo” tai ”öljyhappo” päätteet ”aldehydiksi”; happojen nimikkeistöominaisuudet siirtyvät aldehydeihin; aldehydien edulliset nimet vastaavat siis happojen edullisia nimiä, ja karboksyylihapot, jotka eivät ole korvattavissa, tuottavat substituoimattomia aldehydejä;
(3) käyttämällä etuliitteitä okso, joka merkitsee $ \ ce {= O} $ tai formyl-, joka tarkoittaa substituenttiryhmää $ \ ce {-CHO} $ .
Erityisesti
P-66.6.1.1.3 Laajennusta karbaldehydi käytetään, kun $ \ ce {-CHO} $ -ryhmä on kiinnittynyt renkaan tai rengasjärjestelmän hiiliatomiin tai heteroatomiin.
Esimerkiksi sykloheksaanikarbaldehydi on PIN-koodi.
Kuitenkin P-66.6.1.2.1 mukaan , kysymyksessä mainitun yhdisteen PIN-koodi on bentsaldehydi. (Tämä nimi on analoginen vastaavan hapon bentsoehappo edullisen nimen kanssa, katso P-66.6.1 (2 ) yllä.)
Siitä huolimatta P-66.6: n mukaan .1.2.2, ftalaldehydin ja tereftalaldehydin PIN-koodit ovat vastaavasti systemaattiset nimet bentseeni-1,2-dikarbaldehydi ja bentseeni-1,4-dikarbaldehydi. (Nämä nimet ovat analogisia vastaavien happojen edullisten nimien kanssa bentseeni-1,2-dikarboksyylihappo [ei ftaalihappo] ja bentseeni-1,4-dikarboksyylihappo [ei tereftaalihappo], vastaavasti .)
Vastaa