Salaperäisen esterirakenteen löytäminen NMR: n avulla
On tammikuu 10, 2021 by adminMinulla on tuntematon esteri kemiallisella kaavalla $ \ ce {C9H10O2} $, jota käytetään makeutusaineena karkeissa . Sillä on seuraavat H-NMR- ja C-NMR-kuvat (liitteenä oleva tiedosto: tuntematon esteri-NMR)
NMR-piikkien perusteella uskon tuntemattoman olevan bentsyyliasetaatti , koska C-NMR ja H-NMR: n kaksi ensimmäistä huippua ovat identtiset tuntemattoman NMR: n kanssa (Liitteenä oleva tiedosto: bentsyyliasetaatti-NMR).
Kun tiedän, että aromaattiset protonit eivät ole samanarvoisia, kuten tuntemattoman H-NMR osoittaa 7,4 ja 7,5 ppm, en tiedä miksi bentsyyliasetaatin aromaattiset protonit integroidaan ja esitetään singlettinä.
Johtuuko tämä vain ennustusalgoritmin herkkyydestä (käytän Chembiodrawia)? Tai bentsyyliasetaatti ei ole tuntematon?
Apuasi arvostetaan suuresti!
kommentit
- Bentsyyliasetaatti vaikuttaa minusta erittäin uskottavalta, vaikka jos Tämän oletetaan olevan kotitehtäväsi. ChemDrawn käyttämistä NMR: n ennustamiseen ei todennäköisesti kannata. Parempi käyttää kemiallisia päättelyjä sen järkeistämiseksi, miksi bentsyyliasetaatti sopii spektrille, jonka ' annat. ' ennuste, katsoitko mitä spektrin alapuolella? Sikäli kuin tiedän, ohjelmiston pitäisi kertoa, kuinka se laskee kemialliset siirtymät. i.stack.imgur.com/WBVRA.png
- Kiitos nopeasta vastauksesta! Kyllä, olen tarkastellut Chemdraw ' n numeerista lähtöä, joka oli sama kuin kuva, jonka ' linkitit. Ja tämä on sekaannukseni lähde siitä, miksi ohjelma pitää aromaattisia protoneja vastaavina: s
vastaus
Ennustusohjelmistolla on aina rajoituksensa, ja laskutoimituksessa on aina jonkin verran virheitä. ChemDraw-ennusteita varten näet, että se on suorittanut 3 aromaattista ympäristöä varten 3 riippumatonta laskutoimitusta ja on sattunut samaan kemialliseen muutokseen. Tämä tarkoittaa yksinkertaisesti sitä, että nämä muutokset ovat sattumanvaraisia , eivät ole vastaavia.
Muista, että ennustusohjelmisto on kuin mikä tahansa työkalu – vain yhtä hyvä kuin sitä käyttävä henkilö, eikä sen pitäisi korvata oikeaa tietojen arviointi.
Tässä arvioinnissa tulisi ensin tarkastella protoniympäristöjäsi kaikki 10 protonia otetaan huomioon. Meillä on $ \ ce {CH3} $, $ \ ce {CH2} $ ja monosubstituoitu bentseeni. $ \ Ce {CH3} $ ja $ \ ce {CH2} $ eivät ole suoraan yhteydessä mihinkään muuhun ryhmään, joka aiheuttaa selvää jakautumista. Toiseksi $ \ ce {^ 13C} $ -spektri näyttää yhdeksän piikkiä, sopusoinnussa $ \ ce {CH3, CH2} $: n ja monosubstituoidun bentseenin kanssa. Meillä on myös huippu ~ δ 170, joka on $ \ ce {-C (O) – {}} $
On vain muutama tapoja, joilla voit koota nämä ryhmät yhteen. Sen sijaan, että käyttäisit ChemDraw-sovellusta ennustamaan taajuuksia ja selvittämään, mikä on sama kuin kysymyksesi, sinun tulisi järkeistää miksi kukin mahdollisuus on oikea vastaus.
Yritetään järkeistää joukko piikkejä noin δ 7.4–7.5 on vähäistä kiinnostusta, ja muista, että todellinen spektri näyttää melkein aina erilaiselta kuin simulaatio. Huiput, joihin sinun tulisi keskittyä, oikeuttavat $: n kemialliset muutokset \ ce {-CH3} $ -ryhmä ja $ \ ce {-CH2} $ -ryhmä protonispektrissä sekä $ \ ce {-CH3, -CH2} $ ja $ \ ce {-C (O) – {} } $ hiilispektrissä. On vain yksi mahdollinen oikea vastaus.
Kommentit
- LOL – Kuten olen kuullut sen asettaneen " Työväline tyhmällä on edelleen tyhmä. "
- Haluan väittää, että $ 170 ~ \ mathrm {ppm} $ osoittaa selvästi karboksiryhmän tai amidiryhmän ja puhtaalla ketonilla olisi jotain lähempänä $ 200 ~ \ mathrm {ppm} $. Se leikkaisi mahdollisuuksien määrän kahteen neljästä. Muuten saan täyden hyväksynnän ja ääneni.
- @Jan – luulen, että se on täsmälleen pitkä ' -kohde. Toimenpide ei saisi ' luottaa pelkästään kuvien sovittamiseen, vaan käyttää ongelman ratkaisemiseen jonkin verran tietoa spektritulkinnasta.
- @Jan – tarkalleen. Jättämällä tämä vähennys OP: lle. Samanlaisia argumentteja voidaan esittää metyyliryhmälle – se ei selvästikään ole sitoutunut happeen. Ja niin edelleen …
- Olen juuri oppimassa NMR-spektroskopiaa. Mutta yksi asia, jota en ymmärrä ', on se, miksi mittaukset ovat yksikössä ppm. Eikö ' t sen pitäisi olla magneettikentän yksikkö?
Vastaa