Comment identifier les formes cis et trans du cyclohexane [fermé]
On février 6, 2021 by adminCommentaires
- A chaque carbone il y a un substituant pointant dans la direction générale vers le haut, et un pointant dans la direction générale vers le bas, non?
- @orthocresol ne devrait pas ' être cis si vous descendez et transpassez lautre
- Eh bien, cela ' div est à peu près ça, vraiment. De quoi êtes-vous confus exactement?
- @orthocresol en 1er les deux substitients se trouvent dans le plan perpendiculaire Ie dans des plans différents donc il devrait être trans alors quen 2ème tous les deux sont dans le même plan isn ' t-il?
- Ne ' pas trop y penser, il ny a ' pas besoin davions . Même dans la chaise, conformation non plane que vous ' avez attachée, vous pouvez déjà voir que pour chaque carbone, il y a un substituant pointant vers le haut et un pointant vers le bas . Essayez de créer un modèle pour vous-même, si les représentations 2D sur papier ne sont ' pas suffisantes.
Réponse
Question: Comment faire identifier les formes cis – et trans du cyclohexane?
Voici le titre et la question principale soulevé dans le texte de lOP. Je pense donc que cela devrait être abordé avant dexpliquer lexemple. Limage suivante montre la conformation de la chaise du cyclohexane (dans la boîte):
Tous $ \ color {red} {\ text {red}} $ $ \ ce {CH} $ les liaisons sont en orientation axiale ( ax ) et $ \ color {black} {\ text {black}} $ $ \ ce {CH} $ les liaisons sont en équatorial orie ntation ( eq ). Si vous vous concentrez uniquement sur les positions axiales , vous verriez que les 1,2- ax, ax -bonds sont toujours trans (sens opposé). Par conséquent, vous pouvez conclure ce qui suit:
- Les composés avec des substitutions 1,2- ax, ax sont toujours trans .
- Les composés avec des substitutions 1,2- eq, eq sont toujours trans aussi.
- Composés avec 1,2- ax , eq – ou 1,2- eq, ax -bonds sont toujours cis .
De même, depuis 1 , 3- ax, ax -bonds sont toujours cis (même direction):
- Composés avec 1,3 – Les substitutions ax, ax sont toujours cis .
- Les composés avec 1,3- eq, eq -substitutions sont toujours cis aussi.
- Composés avec 1,3- ax, eq – ou 1,2- eq, ax -bonds sont toujours trans .
De plus, puisque 1,4- ax, ax -bonds sont toujours trans (direction opposée):
- Composés avec 1,4- hache, hache -su Les bstitutions sont toujours trans .
- Les composés avec des substitutions 1,4- eq, eq sont toujours trans aussi.
- Les composés avec 1,4- ax, eq – ou 1,2- eq, ax -bonds sont toujours cis .
Par exemple, jai mis des structures de $ \ alpha $ – ( $ \ bf {1} $ ) et $ \ beta $ -hexoses ( $ \ bf {2 } $ ) dans la même image. Il suffit de regarder les orientations des groupes 2,3-dihydroxy dans la conformation de chaise de $ \ bf {1} $ . Ils sont en orientation 1,2- ax, eq , donc en orientation cis (voir point (3) ci-dessus). Vous pouvez confirmer quen regardant la version raboteuse de la molécule.
De plus, si vous regardez les orientations des groupes 2,4-dihydroxy dans la même conformation de chaise, vous verrez quils sont dans 1,3- ax, eq -orientation aussi. Ainsi sont en trans -orientation (voir point (6) ci-dessus). Vous pouvez à nouveau confirmer cela en regardant la raboteuse version de la molécule.
Réponse
Selon Master Organic Chemistry- Isomères géométriques dans de petits anneaux: Cis et trans cycloalcanes
5 $ $ . Isomérie géométrique: isomérie «cis-» et «trans-» dans les anneaux de cycloalcane
[…] Pour le cas où les deux groupes sont du même côté de lanneau, nous lappelons cis (du latin, signifiant «même côté de».) Dans le cas où les deux groupes sont du côté opposé de lanneau, nous lappelons «trans» (signifiant «côté opposé de» »). […]
Voici les structures possibles du 1,4-dichlorocyclohexane (jai pris $ \ ce {-Cl} $ au lieu de $ \ ce {-CH3} $ pour mieux mettre en évidence la différence en utilisant également la couleur)
Maintenant, si vous remarquez dans la première structure, les deux chlore sont " au-dessus de " le cycle qui signifie quils sont lisomère cis du 1,4-dichlorocyclohexane. ( cis-1,4-dichlorocyclohexane )
Dans la deuxième structure, on est " au-dessus de " lanneau et lautre est " en dessous de " lanneau. Cela signifie quils sont «trans» lun par rapport à lautre et que cette structure serait donc lisomère trans du 1,4-dichlorocyclohexane. ( trans-1,4-dichlorocyclohexane )
Réponse
Lors de la lecture des formules, vous devez les traduire en 3D. Imaginez voir les cyclohexanes de côté pour la substitution ( cis ) -1,4,
ou la substitution ( trans ) -1,4 (ici, intentionnellement le conformateur le moins stable est choisi pour mettre en évidence la différence),
De côté, les six atomes de carbone du cyclohexane sont comme un équateur. Les substituts sont soit du même côté (marqués par la ligne rouge), soit non.
Laisser un commentaire