Hydrolyse de lacétal cyclique
On novembre 23, 2020 by adminQue devient le 1,5-diméthyl-6,8-dioxabicyclo [3.2.1] octane lorsquil est hydrolysé dans des conditions acides?
Je sais que dans des conditions acides, la première chose qui se produira probablement est la protonation. Loxygène est-il protoné en premier?
Une fois que cet oxygène a été protoné, il va vouloir revenir à la neutralité.
Maintenant, nous avons notre carbonyle restauré (en quelque sorte). Cependant, nous voulons toujours revenir à la neutralité. Leau peut attaquer.
Ensuite, nous avons déprotoné leau attachée et régénéré le catalyseur acide et nous avons notre composé de départ original.
Est-ce le bon mécanisme et le produit est-il correct?
Commentaires
- Dans votre structure du milieu, vous montrez de leau attaquant le carbone méthylé sur le côté gauche du dessin, pourtant cest le carbone méthylé sur le côté droit de la structure qui porte une charge positive due à la résonance. Examinez lattaque nucléophile par leau à ce carbone positif et voyez ce qui se passe
Answer
Votre produit est correct, mais le mécanisme nest pas tout à fait correct. Dans la première étape, lun des oxygènes sera protoné (lun ou lautre est possible). Lautre oxygène « expulse » celui activé dans la première étape. Jusquici tout va bien. Cependant, dans le étape suivante, leau attaquera le carbone «carbonyle» pour donner un hémi-acétal et un groupe hydroxyle. La répétition dun ensemble détapes similaire révèle la cétone et le second hydroxyle.
La principale différence ici est quen ajoutant au système pi, leau réagit avec le CO pi -antibonding orbitale, qui est le LUMO du système
Commentaires
- Merci! Jai eu une attaque à leau du côté que vous avez suggéré, mais jai juste ' pas voir ce qui se passerait ensuite! Cela aide énormément!
Laisser un commentaire