Pourquoi le DMF (diméthylformamide) a-t-il 3 pics dans son spectre 1-H?
On décembre 16, 2020 by adminJe comprends que les carbones ne peuvent « t tourner autour de lazote en raison de son caractère de double liaison partielle, mais comment cela se traduit-il par des hydrogènes dans des environnements différents ? En tant que tel, cela signifierait-il que toutes les liaisons non rotatives entraîneraient des hydrogènes tous avec des pics différents?
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Réponse
Si vous comprenez la double liaison partielle caractère induit par la moeity N-CO, alors vous pouvez dessiner la molécule comme indiqué ci-dessous.
Les trois signaux que vous obtenez proviennent du CH et des deux groupes CH3. Lorsque la barrière dénergie pour la rotation est élevée pour empêcher le moyennage (rotation rapide), vous pouvez voir que les deux les groupes méthyle ne sont pas équivalents: lun est trans au CH, et lautre est cis à celui-ci. Cest une caractéristique très courante o f de nombreuses molécules contenant des amides. La barrière énergétique à la rotation dépend fortement des interactions stériques. Le nombre de conformères possibles provenant même de petites molécules peptidiques augmente très rapidement, si lon considère la combinaison dorientations de type cis / trans des liaisons amide.
Maintenant, comme vous commencez pour chauffer ce système (ou observer à un champ magnétique plus faible – cela peut être pour une autre question), vous commencerez à voir la moyenne du signal, car les deux groupes méthyle commencent à échanger sur léchelle de temps RMN. Au fur et à mesure que ce taux déchange devient plus rapide, vous obtiendrez une fusion du signal et enfin un moyennage complet du signal au point où les deux groupes CH3 sont équivalents. Ceci est vu ci-dessous, le spectre inférieur étant à basse température (et / ou champ magnétique élevé) et le spectre supérieur étant à température élevée (et / ou champ magnétique faible).
Le moyennage du signal via la rotation autour des liaisons se produit même dans les liaisons simples. Si vous refroidissez suffisamment un groupe CH3, vous pourrez ralentir suffisamment la rotation de la liaison C-C pour pouvoir distinguer tous les protons comme non équivalents.
Commentaires
- Donc, ' est tout à propos de la vitesse de rotation. Une dernière réponse a bien clarifié la situation, merci beaucoup.
this mean all non rotatable bonds would result in hydrogens all with different peaks
– ils le font. Des alcènes par exemple.