Quand le suffixe carbaldéhyde est-il correct?
On décembre 4, 2020 by adminLe benzène-carbaldéhyde est-il un nom correct pour le benzaldéhyde? Je suis (toujours) confondu entre les noms communs et IUPAC. Si le nom ci-dessus est correct, est-ce que cest un nom commun ou IUPAC? Et pourquoi ne pas lutiliser plus souvent?
Réponse
Les deux sont des noms IUPAC, mais utilisés dans des situations différentes. Pour un aldéhyde à 1 carbone attaché à un benzène, celui qui doit être utilisé est le benzaldéhyde.
Les aldéhydes ($ \ ce {R-CHO} $) prennent le suffixe « -al ». Si dautres groupes fonctionnels sont présents, la chaîne est numérotée de telle sorte que le carbone aldéhyde soit en position « 1 », sauf si des groupes fonctionnels de priorité plus élevée sont présents.
Si une forme de préfixe est requise, « oxo- « est utilisé (comme pour les cétones), avec le numéro de position indiquant la fin dune chaîne: $ \ ce {CHOCH2COOH} $ est lacide 3-oxopropanoïque. Si le carbone dans le groupe carbonyle ne peut pas être inclus dans la chaîne attachée (par exemple dans le cas des aldéhydes cycliques), le préfixe « formyl- » ou le suffixe « -carbaldéhyde » est utilisé: $ \ ce {C6H11CHO} $ est le cyclohexanecarbaldéhyde . Si un aldéhyde est attaché à un benzène et est le groupe fonctionnel principal, le suffixe devient benzaldéhyde.
Par exemple, ce type serait cyclohex-2-ène-1-carbaldéhyde:
Réponse
Les deux noms, benzenecarbaldehyde et benzaldéhyde, sont sans ambiguïté et décrivent le même composé. Cependant, le nom IUPAC préféré (PIN) est «benzaldéhyde».
Concernant les aldéhydes, la version actuelle de Nomenclature de chimie organique – Recommandations IUPAC et Preferred Names 2013 (Blue Book) se lit comme suit:
P-66.6.1 Noms systématiques des aldéhydes
Les aldéhydes sont systématiquement nommés de trois manières:
(1) de manière substitutive, en utilisant les suffixes al pour $ \ ce {- (C) HO} $ et carbaldéhyde pour $ \ ce { -CHO} $ ;
(2) en changeant les terminaisons «acide ic» ou «acide oique» des noms retenus des acides carboxyliques en «aldéhyde»; les propriétés nomenclaturales des acides sont transférées aux aldéhydes; ainsi, les noms préférés daldéhydes correspondent aux noms préférés dacides, et les acides carboxyliques qui ne sont pas substituables génèrent des aldéhydes non substituables;
(3) en utilisant les préfixes oxo, désignant $ \ ce {= O} $ , ou formyl-, désignant le groupe de substituants $ \ ce {-CHO} $ .
En particulier,
P-66.6.1.1.3 Le suffixe carbaldéhyde est utilisé lorsque $ \ ce {-CHO} $ group est attaché à un atome de carbone dun cycle ou dun système cyclique, ou à un hétéroatome.
Par exemple, cyclohexanecarbaldéhyde est un PIN.
Cependant, selon P-66.6.1.2.1 , le code PIN pour le composé donné dans la question est «benzaldéhyde». (Ce nom est analogue au nom préféré de lacide benzoïque correspondant, voir P-66.6.1 (2 ) ci-dessus.)
Néanmoins, selon P-66.6 .1.2.2, les NIP pour le phtalaldéhyde et le téréphtalaldéhyde sont respectivement les noms systématiques «benzène-1,2-dicarbaldéhyde» et «benzène-1,4-dicarbaldéhyde». (Ces noms sont analogues aux noms préférés des acides correspondants «acide benzène-1,2-dicarboxylique» [et non «acide phtalique»] et «acide benzène-1,4-dicarboxylique» [et non «acide téréphtalique»], respectivement .)
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