Recherche de la structure ester mystère en utilisant la RMN
On janvier 10, 2021 by adminJai un ester inconnu de formule chimique $ \ ce {C9H10O2} $ qui est utilisé comme agent aromatisant dans les bonbons . Il présente les H-NMR et C-NMR suivants (fichier joint: unknown ester NMR)
Sur la base des pics RMN, je crois que linconnu est acétate de benzyle , car la C-RMN et les deux premiers pics de H-RMN sont identiques à la RMN inconnue (fichier joint: acétate de benzyle RMN).
Sachant que les protons aromatiques ne sont pas équivalents, comme le montre la RMN H inconnue à 7,4 et 7,5 ppm, je ne sais pas pourquoi les protons aromatiques de lacétate de benzyle sont intégrés et représentés sous forme de singulet.
Est-ce simplement dû à la sensibilité de lalgorithme de prédiction (jutilise Chembiodraw)? Ou lacétate de benzyle nest pas linconnu?
Votre aide est grandement appréciée!
Commentaires
- Lacétate de benzyle me semble très plausible, bien que si cest censé être votre devoir, utiliser ChemDraw pour prédire la RMN nest probablement pas encouragé. Il vaut mieux utiliser le raisonnement chimique pour expliquer pourquoi lacétate de benzyle correspond au spectre que vous ' donné. Comme pour ChemDraw ' s prédiction, avez-vous regardé ce qui était en dessous du spectre? Autant que je sache, le logiciel devrait vous dire comment il calcule les déplacements chimiques. i.stack.imgur.com/WBVRA.png
- Merci pour la réponse rapide! Oui, jai regardé la sortie numérique de Chemdraw ', qui était la même que limage que vous ' avez liée. Et cest la source de ma confusion quant à la raison pour laquelle le programme considère les protons aromatiques comme équivalents: s
Answer
Le logiciel de prévision a toujours ses limites, et il y a toujours un degré derreur dans le calcul. Pour les prédictions ChemDraw, vous verrez que pour les 3 environnements aromatiques, il a effectué 3 calculs indépendants et est arrivé au même changement chimique. Cela signifie simplement que ces changements sont coïncidents , pas équivalents.
Rappelez-vous, un logiciel de prédiction est comme nimporte quel outil – seulement aussi bon que la personne qui lutilise, et ne devrait pas remplacer un évaluation des données.
Votre évaluation ici devrait dabord examiner vos environnements protoniques; les 10 protons sont pris en compte. Nous avons un $ \ ce {CH3} $, un $ \ ce {CH2} $, et un benzène mono-substitué. Les $ \ ce {CH3} $ et $ \ ce {CH2} $ ne sont pas directement connectés à un autre groupe causant une division évidente. Deuxièmement, le spectre $ \ ce {^ 13C} $ montre 9 pics, cohérents avec notre $ \ ce {CH3, CH2} $ et un benzène mono-substitué. Nous avons également un pic à ~ δ 170, qui est un $ \ ce {-C (O) – {}} $
Il ny en a que quelques-uns moyens de regrouper ces groupes. Plutôt que dutiliser ChemDraw pour prédire le spectre et voir lequel est identique à votre question, vous devriez rationaliser pourquoi chaque possibilité est ou nest pas la bonne réponse.
Essayer de rationaliser un tas de pics autour de δ 7.4–7.5 est lintérêt minimal, et rappelez-vous quun spectre réel sera presque toujours différent dune simulation. Les pics sur lesquels vous devriez vous concentrer justifieront les déplacements chimiques pour le $ \ ce {-CH3} $ groupe et le groupe $ \ ce {-CH2} $ dans le spectre protonique, et $ \ ce {-CH3, -CH2} $ et $ \ ce {-C (O) – {} } $ dans le spectre du carbone. Il ny a quune seule bonne réponse possible.
Commentaires
- LOL – Comme je lai entendu, mettez " Un imbécile avec un outil est toujours un imbécile. "
- Je voudrais dire que $ 170 ~ \ mathrm {ppm} $ montre clairement un groupe carboxy ou un groupe amide et une cétone pure aurait quelque chose de plus proche de 200 $ ~ \ mathrm {ppm} $. Cela réduirait le nombre de possibilités à deux de quatre. Sinon, jai toute mon approbation et mon vote positif.
- @Jan – Je pense que cest exactement le point de Long '. LOP ne devrait ' t que sur la correspondance de motifs, mais utiliser une certaine connaissance de linterprétation spectrale pour résoudre le problème.
- @Jan – précisément. Laissant cette déduction à OP. Des arguments similaires peuvent être avancés pour le groupe méthyle – il nest clairement pas lié à loxygène. Et ainsi de suite …
- Je suis juste en train dapprendre la spectéoscopie RMN. Mais une chose que je ' ne réalise pas, cest pourquoi les mesures sont en unités ppm. Nest-ce pas ' t il devrait être une unité de champ magnétique?
Laisser un commentaire