A ciklikus acetál hidrolízise
On november 23, 2020 by adminMi történik az 1,5-dimetil-6,8-dioxabiciklo [3.2.1] oktánnal, amikor savas körülmények között hidrolizál?
Tudom, hogy savas körülmények között az első dolog valószínűleg a protonáció. Nem számít, melyik oxigén protonálódik először?
Miután az oxigén protonálódott, vissza akar térni a semlegességbe.
Most helyreállítottuk karbonilcsoportunkat (amolyan). Azonban továbbra is vissza akarunk térni a semlegességhez. A víz támadhat.
Ezután deprotonáltuk a csatolt vizet és regeneráltuk a sav-katalizátort, és megvan az eredeti kiindulási vegyületünk.
Ez a helyes mechanizmus és a termék megfelelő?
megjegyzések
- Középső szerkezetében a víz bal oldalán látható metilezett szenet támadó vizet mutat, mégis a metilezett szén a rezonancia miatt valamilyen pozitív töltést hordozó szerkezet jobb oldala. Vizsgálja meg a víz nukleofil támadását ezen a pozitív szénatomon, és nézze meg, mi történik
Válasz
A termék helyes, de a mechanizmus nem teljesen megfelelő. Az első lépésben az egyik oxigén protonálódik (bármelyik lehetséges). A másik oxigén “kirúgja” az első lépésben aktiváltat. Eddig olyan jó. Azonban a a következő lépésben a víz megtámadja a “karbonil” szénatomot, így egy hemi-acetál- és egy hidroxilcsoportot kap. Hasonló lépéssorozat megismétlésével kiderül a keton és a második hidroxilcsoport.
A legfontosabb különbség itt az, hogy a pi rendszer hozzáadásával a víz reagál a CO pi-vel -antibonding orbitális, ami a rendszer LUMO
Megjegyzések
- Köszönöm! Kezdetben támadtam a vizet az Ön által javasolt oldalon, de én csak Nem tudtam ' látni, mi fog történni ezután! Ez rengeteg segítséget nyújt!
Vélemény, hozzászólás?