A rejtély-észter-szerkezet megkeresése az NMR segítségével
On január 10, 2021 by adminVan egy ismeretlen észterem, amelynek kémiai képlete $ \ ce {C9H10O2} $, és amelyet ízesítőszerként használnak a cukorkákban. . A következő H-NMR és C-NMR (csatolt fájl: ismeretlen észter-NMR)
Az NMR-csúcsok alapján úgy gondolom, hogy az ismeretlen benzil-acetát , mivel a C-NMR és a H-NMR első két csúcsa megegyezik az ismeretlen NMR-vel (csatolt fájl: benzil-acetát-NMR).
Annak tudatában, hogy az aromás protonok nem egyenértékűek, amint azt az ismeretlen H-NMR 7,4 és 7,5 ppm mellett mutatja, nem tudom, hogy a benzil-acetát aromás protonjai miért épülnek be és jelennek meg szingulettként.
Ez csak a predikciós algoritmus érzékenységének köszönhető (Chembiodraw-t használok)? Vagy nem ismeretlen a benzil-acetát?
Segítségét nagyra értékeljük!
Megjegyzések
- A benzil-acetát számomra nagyon elfogadhatónak tűnik, bár ha állítólag ez a házi feladata, valószínűleg nem javasoljuk a ChemDraw használatát az NMR előrejelzéséhez. Jobb kémiai okfejtéseket használni annak ésszerűsítéséhez, hogy a benzil-acetát miért illeszkedik az Ön által adott spektrumhoz. Ami a ChemDraw-t illeti ' jóslat, megnézted, ami a spektrum alatt van? Ha jól tudom, a szoftvernek meg kell mondania, hogyan számolja ki a kémiai eltolódásokat. i.stack.imgur.com/WBVRA.png
- köszönöm a gyors választ! Igen, megnéztem a Chemdraw ' numerikus kimenetét, amely megegyezett az általad ' linkelt képpel. És ez okozza a zavartságomat, mivel a program miért tekinti egyenértékűnek az aromás protonokat: s
Válasz
Az előrejelző szoftvernek mindig megvannak a maga korlátai, és mindig van egy bizonyos mértékű hiba a számításban. A ChemDraw előrejelzésekhez látni fogja, hogy a 3 aromás környezet esetében 3 független számítást végzett, és véletlenül ugyanahhoz a kémiai elmozduláshoz érkezett. Ez egyszerűen azt jelenti, hogy ezek az eltolódások egybeesnek , és nem egyenértékűek.
Ne feledje, hogy a predikciós szoftver olyan, mint minden eszköz – csak olyan jó, mint az azt használó személy, és nem szabad helyettesítenie a megfelelő az adatok értékelése.
Itt az értékelésed során először a protonkörnyezetedet kell megvizsgálnod; mind a 10 protont elszámolják. Van egy $ \ ce {CH3} $, egy $ \ ce {CH2} $ és egy egyszeresen helyettesített benzol. A $ \ ce {CH3} $ és $ \ ce {CH2} $ nincsenek közvetlenül összekapcsolva más csoportokkal, amelyek nyilvánvaló szétválasztást okoznak. Másodszor, a $ \ ce {^ 13C} $ spektrum 9 csúcsot mutat, összhangban a $ \ ce {CH3, CH2} $ és a monoszubsztituált benzollal. Van egy csúcsunk is a ~ δ 170-nél, ami $ \ ce {-C (O) – {}} $
Csak néhány van hogy össze tudnád állítani ezeket a csoportokat. Ahelyett, hogy a ChemDraw segítségével megjósolná a spektrumot és megnézné, hogy melyik felel meg a kérdésének, ésszerűsítenie kell, miért van vagy nem mindegyik lehetőség a helyes válasz.
Egy csomó csúcs racionalizálása. a δ körül a 7.4–7.5 a legkevésbé érdekes, és ne feledje, hogy egy valós spektrum szinte mindig máshogy fog kinézni, mint egy szimuláció. \ ce {-CH3} $ csoport és $ \ ce {-CH2} $ csoport a proton spektrumban, valamint a $ \ ce {-CH3, -CH2} $ és $ \ ce {-C (O) – {} } $ a szénspektrumban. Csak egy helyes válasz lehetséges.
Megjegyzések
- LOL – Ahogy hallottam, " A bolond egy eszközzel továbbra is bolond. "
- Szeretném azzal érvelni, hogy A $ 170 ~ \ mathrm {ppm} $ egyértelműen egy karboxicsoportot vagy amidcsoportot mutat, és egy tiszta ketonnak valami közelebb lenne a $ 200 ~ \ mathrm {ppm} $ értékhez. Ez négyre kettőre csökkentené a lehetőségek számát. Ellenkező esetben kérem a teljes jóváhagyásomat és a pozitív szavazatomat.
- @Jan – Azt hiszem, ez pontosan Long ' pont. Az OP-nak nem szabad ' csak a minták illesztésére támaszkodnia, hanem a spektrumértelmezés bizonyos ismereteit kell felhasználnia a probléma megoldására.
- @Jan – pontosan. Ezt a levonást az OP-ra bízva. Hasonló érveket lehet felhozni a metilcsoportra vonatkozóan is – nyilvánvalóan nem kötött oxigént. És így tovább …
- Most ismerkedem meg az NMR spektroszkópiával. De egy dolgot nem értek ', hogy a mérések miért egység ppm-ben vannak megadva. Nem ' ez a mágneses tér egysége legyen?
Vélemény, hozzászólás?