Hogyan lehet azonosítani a ciklohexán cisz és transz formáit [zárt]
On február 6, 2021 by adminMegjegyzések
- Minden szénnél van egy szubsztituens, amely az általános felfelé, egy pedig a lefelé mutat, nem?
- @orthocresol nem kellene ' t lennie, ha mindkettő lejön és átmegy a másikon
- Nos, hogy ' s nagyjából, tényleg. Pontosan miben kevered össze?
- @orthocresol az elsőben mindkét szubsztituens az Ie merőleges síkban fekszik különböző síkokban, ezért át kell lennie, míg a másodikban mindkettő ugyanabban a síkban van isn ' t?
- Ne ' ne gondolja túl, ott ' nincs szükség repülőgépekre . Még a székben, a nem sík konformációban, amelyet ' csatoltál, máris láthatod, hogy minden szénnél egy szubsztituens van felfelé és egy lefelé . Próbáljon meg elkészíteni egy modellt magának, ha a 2D-s ábrázolások a papíron ' nem elegendőek.
Válasz
Kérdés: Hogyan azonosítja a ciklohexán cis és trans formáit?
Ez a cím és a fő kérdés felvetődött az OP szövegében. Tehát úgy gondolom, hogy ezzel foglalkoznunk kell, mielőtt elmagyaráznám a példát. Az alábbi kép a ciklohexán székformáját mutatja (a dobozban):
Minden $ \ color {red} {\ a szöveges {red}} $ $ \ ce {CH} $ kötvények axiális tájolásúak ( ax ) és $ \ color {black} {\ text {black}} $ $ \ ce {CH} $ kötvények egyenlítői oriában vannak ntáció ( eq ). Ha csak az axiális pozíciókra koncentrál, akkor az 1,2- ax, az ax kötések mindig transz (ellentétes irányúak). Ezért következtetéseket vonhat le:
- Az 1,2- ax, ax helyettesítésű vegyületek mindig transz .
- Az 1,2- eq, eq helyettesítésű vegyületek mindig transz is vannak.
- 1,2- ax , eq – vagy 1,2- eq, ax -kötések mindig cis ek.
Hasonlóképpen, mivel 1 , 3- ax, ax kötések mindig cis (azonos irányúak):
- 1,3-as vegyületek – A ax, ax szubsztitúciók mindig cis ek.
- Az 1,3- eq, eq szubsztitúciókkal rendelkező vegyületek mindig cis is.
- 1,3- ax, eq – vagy 1,2- eq, ax em vegyületek > -kötések mindig transz .
Továbbá, mivel az 1,4- ax, ax kötések mindig transz (ellentétes irány):
- 1,4- ax, ax -su vegyületek a helyettesítések mindig transz .
- Az 1,4- eq, eq szubsztitúciókkal rendelkező vegyületek mindig transz is.
- Az 1,4- ax, eq – vagy az 1,2- eq, ax -kötéseket tartalmazó vegyületek mindig cis .
Például felépítettem a $ \ alpha $ – ( $ \ bf {1} $ ) és $ \ beta $ -hexoses ( $ \ bf {2 } $ ) ugyanazon a képen. Csak nézze meg a 2,3-dihidroxi-csoportok orientációit a $ \ bf {1} $ székek alakjában. 1,2- ax, eq orientációban vannak, tehát cis orientációban vannak (lásd a fenti (3) pontot). Megerősítheti, hogy megnézi a molekula gyalult változatát.
Ezenkívül, ha megnézzük a 2,4-dihidroxi-csoportok orientációit ugyanazon székkonformációban, akkor láthatnák, hogy 1,3- ax, eq -orientáció is. Így vannak a trans -orientációban (lásd a fenti (6) pontot). Ezt megint megerősítheti a gyaluk megnézésével a molekula változata.
Válasz
A szerves kémia mestere szerint- Geometriai izomerek kis gyűrűkben: Cisz és transz-cikloalkánok
5 USD $ . Geometriai izoméria: „cisz” és „transz-” izoméria cikloalkán gyűrűkben
[…] Abban az esetben, ha a két csoport a gyűrű ugyanazon oldalán van, úgy nevezzük: cisz (latinul jelentése: „ugyanazon oldala”).) Abban az esetben, ha a két csoport a gyűrű ellentétes oldalán helyezkedik el, „transz” -ként (azaz „a szemközti oldalon”) jelöljük. […]
Ezek az 1,4-diklór-ciklohexán lehetséges szerkezetei (már bevettem $ \ ce {-Cl} $ a $ \ ce {-CH3} $ helyett, hogy jobban kiemelje a különbséget színt is használva)
Ha az első struktúrában észreveszi, mindkét klór " " felett van a gyűrű, ami azt jelenti, hogy ezek az 1,4-diklór-ciklohexán cisz-izomerjei. ( cisz-1,4-diklór-ciklohexán )
A második struktúrában az egyik " " a gyűrű felett, a másik pedig " alatt " a gyűrű. Ez azt jelenti, hogy “transz” -ot alkotnak egymás között, így ez a szerkezet az 1,4-diklór-ciklohexán transz-izomerje lenne. ( transz-1,4-diklór-ciklohexán )
Válasz
A képletek olvasásakor ezeket le kell fordítania 3D-re. Képzelje el, hogy a ( cis ) -1,4-szubsztitúció mellett oldalról látja a ciklohexánokat,
vagy a ( trans ) -1,4-helyettesítést (itt szándékosan a kevésbé stabil konformer választják, hogy kiemelje a különbséget),
A ciklohexán hat szénatomja olyan, mint egy egyenlítő. A helyettesítők vagy ennek ugyanazon az oldalán vannak (piros vonallal jelölve), vagy nem.
Vélemény, hozzászólás?