Mikor helyes a karbaldehid utótag?
On december 4, 2020 by adminA benzol-karbaldehid helyes neve a benzaldehidnek? (Mindig) összezavarodom a közönséges és az IUPAC nevek között. Ha a fenti név helyes, akkor ez általános vagy IUPAC? És miért nem használjuk gyakrabban?
Válasz
Mindkettő IUPAC név, de különböző helyzetekben használják. A benzolhoz kapcsolódó 1 szénatomos aldehid esetében a benzaldehidet kell használni.
Az aldehidek ($ \ ce {R-CHO} $) az “-al” utótagot veszik fel. Ha más funkciós csoportok vannak jelen, a láncot úgy számozzuk meg, hogy az aldehid-szén az “1” helyzetben legyen, hacsak nincsenek magasabb rangú funkcionális csoportok.
Ha előtagformára van szükség, akkor “oxo- “(a ketonokhoz hasonlóan) használatos, a pozíciószám jelzi a lánc végét: $ \ ce {CHOCH2COOH} $ 3-oxopropánsav. Ha a karbonilcsoportban lévő szén nem kapcsolódhat a kapcsolt lánchoz (például ciklikus aldehidek esetében), akkor a “formil-” előtagot vagy a “-karbaldehid” utótagot kell használni: $ \ ce {C6H11CHO} $ ciklohexánkarbaldehid . Ha egy aldehid kapcsolódik egy benzolhoz, és ez a fő funkciós csoport, akkor az utótag benzaldehiddé válik.
Ez a srác például ciklohex-2-én-1-karbaldehid lenne:
Válasz
Mindkét név, a benzenecarbaldehyd és a benzaldehyd, egyértelmű és ugyanazt a vegyületet írja le. Az előnyben részesített IUPAC név (PIN) azonban a „benzaldehid”.
Az aldehidek esetében a Szerves kémia nómenklatúrája – IUPAC ajánlások jelenlegi verziója és az Előnyben részesített nevek 2013 (kék könyv) a következőképpen szól:
P-66.6.1 Az aldehidek szisztematikus neve
Az aldehideket szisztematikusan három módon nevezik meg:
(1) helyettesítően, az
$ \ ce {- (C) HO} $ “al” utótagok és a $ \ ce { -CHO} $ ; (2) a karbonsavak megtartott nevének „ic sav” vagy „olajsav” végződésének aldehiddé változtatásával; a savak nomenklaturális tulajdonságai átkerülnek az aldehidekre; így az aldehidek előnyös neve megfelel a savak előnyös nevének, és a nem helyettesíthető karbonsavak nem helyettesíthető aldehideket eredményeznek;
(3) az „oxo” előtagok használatával, amelyek $ \ ce {= O} $ , vagy formyl-, amely a $ \ ce {-CHO} $ szubsztituenscsoportot jelöli.
Különösen:
P-66.6.1.1.3 A „karbaldehid” utótagot akkor használják, ha a $ \ ce {-CHO} $ csoport egy gyűrű vagy gyűrűrendszer szénatomjához vagy egy heteroatomhoz kapcsolódik.
Például a „ciklohexánkarbaldehid” PIN-kód.
Azonban a P-66.6.1.2.1 szerint , a kérdésben megadott vegyület PIN-kódja „benzaldehid”. (Ez a név analóg a megfelelő sav benzoesav előnyös nevével, lásd: P-66.6.1 (2 ).)
Ennek ellenére a P-66.6 szerint .1.2.2, a ftalaldehid és a tereftalaldehid PIN-kódjai a “benzol-1,2-dikarbaldehid” és “benzol-1,4-dikarbaldehid” szisztematikus elnevezések. (Ezek a nevek analógak a megfelelő savak előnyös elnevezéseivel: „benzol-1,2-dikarbonsav” [nem „ftalinsav”] és „benzol-1,4-dikarbonsav” [nem „tereftálsav”]. .)
Vélemény, hozzászólás?