Come identificare le forme cis e trans del cicloesano [chiuso]
Su Febbraio 6, 2021 da adminCommenti
- Ad ogni carbonio cè un sostituente che punta nella direzione generale verso lalto e uno che punta nella direzione generale verso il basso, no?
- @orthocresol non dovrebbe ' non sarebbe cis se si rimuove e trasmette laltro
- Bene, questo ' è praticamente così, davvero. Di cosa sei confuso esattamente?
- @orthocresol in 1 ° entrambi i sostituti giacciono sul piano perpendicolare cioè su piani diversi, quindi dovrebbe essere trans, mentre nel 2 ° sono entrambi sullo stesso piano non è ' è vero?
- Non ' non pensarci troppo, ' non cè bisogno di aerei . Anche sulla sedia, conformazione non planare che hai ' attaccata, puoi già vedere che per ogni carbonio, cè un sostituente che punta verso lalto e uno che punta verso il basso . Prova a costruire un modello per te stesso, se le raffigurazioni 2D su carta non sono ' sufficienti.
Risposta
Domanda: Come identificare le forme cis e trans del cicloesano?
Questo è il titolo e la domanda principale sollevato nel testo dellOP. Quindi penso che dovrebbe essere affrontato prima di spiegare lesempio. Limmagine seguente mostra la conformazione della sedia del cicloesano (nel riquadro):
Tutti $ \ color {red} {\ text {red}} $ $ \ ce {CH} $ i legami sono in orientamento assiale ( ax ) e $ \ color {black} {\ text {black}} $ $ \ ce {CH} $
- I composti con 1,2- ax, ax -sostituzioni sono sempre trans .
- Anche i composti con 1,2- eq, eq -sostituzioni sono sempre trans .
- I composti con 1,2- ax , eq – o 1,2- eq, ax – i legami sono sempre cis .
Allo stesso modo, poiché 1 , 3- ax, ax -bonds sono sempre cis (stessa direzione):
- Composti con 1,3 – ax, ax -sostituzioni sono sempre cis .
- I composti con 1,3- eq, eq -sostituzioni sono sempre anche cis .
- Composti con 1,3- ax, eq – o 1,2- eq, ax -bonds sono sempre trans .
Inoltre, poiché 1,4- ax, ax -bonds sono sempre trans (direzione opposta):
- Composti con 1,4- ascia, ascia -su bstitutions sono sempre trans .
- Composti con 1,4- eq, eq -sostituzioni sono sempre anche trans .
- I composti con legami 1,4- ax, eq o 1,2- eq, ax sono sempre cis .
Ad esempio, ho inserito strutture di $ \ alpha $ – ( $ \ bf {1} $ ) e $ \ beta $ -hexoses ( $ \ bf {2 } $ ) nella stessa immagine. Basta guardare gli orientamenti dei gruppi 2,3-diidrossi nella conformazione a sedia di $ \ bf {1} $ . Sono in 1,2- ax, eq -orientamento, quindi sono in cis -orientation (vedi punto (3) sopra). Puoi confermarlo guardando la versione più piana della molecola.
Inoltre, se guardi gli orientamenti dei 2,4-diidrossi-gruppi nella stessa conformazione della sedia, vedrai che si trovano 1,3- ax, eq -orientation pure. Quindi sono in trans -orientation (vedi punto (6) sopra). Puoi ancora confermarlo guardando planer versione della molecola.
Risposta
Secondo Master Organic Chemistry- Isomeri geometrici in piccoli anelli: Cis e trans cicloalcani
$ 5 $ . Isomeria geometrica: isomeria “cis-” e “trans-” negli anelli cicloalcani
[…] Per il caso in cui i due gruppi si trovano sullo stesso lato dellanello, ci riferiamo ad esso come cis (dal latino, che significa “stesso lato di”.) Nel caso in cui i due gruppi si trovino sul lato opposto dellanello, ci riferiamo ad esso come “trans” (che significa “lato opposto di” “). […]
Queste sono le possibili strutture dell1,4-diclorocicloesano (io” ho preso $ \ ce {-Cl} $ invece di $ \ ce {-CH3} $ per evidenziare meglio la differenza usando anche il colore)
Ora, se noti nella prima struttura, entrambi i clori sono " sopra " lanello che significa che sono lisomero cis dell1,4-diclorocicloesano. ( cis-1,4-diclorocicloesano )
Nella seconda struttura, uno è " sopra " lanello e laltro " sotto " lanello. Ciò significa che sono “trans” tra loro e quindi questa struttura sarebbe lisomero trans dell1,4-diclorocicloesano. ( trans-1,4-diclorocicloesano )
Risposta
Quando leggi le formule, devi tradurle in 3D. Immagina di vedere i cicloesani di lato per la sostituzione ( cis ) -1,4,
o la sostituzione ( trans ) -1,4 (qui, intenzionalmente il conformer meno stabile viene scelto per evidenziare la differenza),
Dal lato, i sei atomi di carbonio del cicloesano sono come un equatore. I sostituti si trovano sullo stesso lato di questo (contrassegnato dalla linea rossa) o no.
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