Idrolisi dellacetale ciclico
Su Novembre 23, 2020 da adminCosa succede all1,5-dimetil-6,8-diossabiciclo [3.2.1] ottano quando viene idrolizzato in condizioni acide?
So che in condizioni acide la prima cosa che probabilmente accade è la protonazione. È importante quale ossigeno viene protonato per primo?
Una volta che lossigeno è stato protonato, tornerà alla neutralità.
Ora abbiamo il nostro carbonile ripristinato (una specie di). Tuttavia, vogliamo ancora tornare alla neutralità. Lacqua può attaccare.
Quindi abbiamo deprotonato lacqua allegata e rigenerato il catalizzatore acido e abbiamo il nostro composto di partenza originale.
È questo il meccanismo corretto e il prodotto è corretto?
Commenti
- Nella tua struttura centrale, mostri lacqua che attacca il carbonio metilato sul lato sinistro del disegno, ma è il carbonio metilato presente il lato destro della struttura che trasporta una certa carica positiva dovuta alla risonanza. Esamina lattacco nucleofilo dellacqua a questo carbonio positivo e guarda cosa succede
Answer
Il tuo prodotto è corretto, ma il meccanismo non è del tutto corretto. Nella prima fase, uno degli ossigeni verrà protonato (entrambi sono possibili). Laltro ossigeno “espelle” quello attivato nel primo passaggio. Fin qui tutto bene. Tuttavia, nel passaggio successivo, lacqua attaccherà il carbonio “carbonile” per dare un gruppo emi-acetale e un gruppo idrossile. La ripetizione di una serie simile di passaggi rivela il chetone e il secondo idrossile.
La differenza fondamentale qui è che aggiungendo al sistema pi, lacqua reagisce con il pi -antibonding orbital, che è il LUMO del sistema
Comments
- Grazie! Ho avuto inizialmente un attacco con lacqua sul lato che hai suggerito, ma non sono riuscito ' a vedere cosa succederebbe dopo! Questo aiuta moltissimo!
Lascia un commento