Quando è corretto il suffisso carbaldeide?
Su Dicembre 4, 2020 da adminBenzene carbaldeide è un nome corretto per Benzaldeide? Mi confondo (sempre) tra i nomi comuni e IUPAC. Se il nome sopra è corretto, allora è uno comune o IUPAC? E perché non lo usiamo più spesso?
Risposta
Entrambi sono nomi IUPAC, ma utilizzati in situazioni diverse. Per unaldeide di 1 carbonio attaccata a un benzene, quella che deve essere usata è la benzaldeide.
Le aldeidi ($ \ ce {R-CHO} $) prendono il suffisso “-al”. Se sono presenti altri gruppi funzionali, la catena è numerata in modo tale che il carbonio aldeidico sia nella posizione “1”, a meno che non siano presenti gruppi funzionali con precedenza più alta.
Se è richiesta una forma prefisso, “oxo- “è usato (come per i chetoni), con il numero di posizione che indica la fine di una catena: $ \ ce {CHOCH2COOH} $ è acido 3-ossopropanoico. Se il carbonio nel gruppo carbonile non può essere incluso nella catena attaccata (ad esempio nel caso di aldeidi cicliche), viene utilizzato il prefisso “formil-” o il suffisso “-carbaldeide”: $ \ ce {C6H11CHO} $ è cicloesanecarbaldeide . Se unaldeide è collegata a un benzene ed è il gruppo funzionale principale, il suffisso diventa benzaldeide.
Ad esempio, questo tipo sarebbe cyclohex-2-ene-1-carbaldehyde:
Risposta
Entrambi i nomi, “benzenecarbaldehyde” e “benzaldehyde”, non sono ambigui e descrivono lo stesso composto. Tuttavia, il nome IUPAC preferito (PIN) è “benzaldeide”.
Per quanto riguarda le aldeidi, la versione corrente della Nomenclatura della chimica organica – Raccomandazioni IUPAC and Preferred Names 2013 (Blue Book) recita come segue:
P-66.6.1 Nomi sistematici di aldeidi
Le aldeidi sono sistematicamente denominate in tre modi:
(1) in modo sostitutivo, utilizzando i suffissi “al” per $ \ ce {- (C) HO} $ e “carbaldehyde” per $ \ ce { -CHO} $ ;
(2) cambiando le desinenze “acido ic” o “acido oico” dei nomi conservati degli acidi carbossilici in “aldeide”; le proprietà nomenclaturali degli acidi vengono trasferite alle aldeidi; quindi, i nomi preferiti delle aldeidi corrispondono ai nomi preferiti degli acidi, e gli acidi carbossilici che non sono sostituibili generano aldeidi non sostituibili;
(3) utilizzando i prefissi oxo, che denotano $ \ ce {= O} $ , o formyl-, che indica il gruppo sostituente $ \ ce {-CHO} $ .
In particolare,
P-66.6.1.1.3 Il suffisso “carbaldehyde” viene utilizzato quando $ \ ce {-CHO} $ è collegato a un atomo di carbonio di un anello o di un sistema ad anello, oppure a un eteroatomo.
Ad esempio, “cicloesanecarbaldeide” è un PIN.
Tuttavia, secondo P-66.6.1.2.1 , il PIN per il composto fornito nella domanda è “benzaldeide”. (Questo nome è analogo al nome preferito del corrispondente acido “acido benzoico”, vedere P-66.6.1 (2 ) sopra.)
Tuttavia, secondo P-66.6 .1.2.2, i PIN per ftalaldeide e tereftalaldeide sono rispettivamente i nomi sistematici “benzene-1,2-dicarbaldeide” e “benzene-1,4-dicarbaldeide”. (Questi nomi sono analoghi ai nomi preferiti dei corrispondenti acidi “acido benzene-1,2-dicarbossilico” [non “acido ftalico”] e “acido benzene-1,4-bicarbossilico” [non “acido tereftalico”], rispettivamente .)
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