Trovare la misteriosa struttura estere utilizzando NMR
Su Gennaio 10, 2021 da adminHo un estere sconosciuto con la formula chimica $ \ ce {C9H10O2} $ che viene utilizzato come agente aromatizzante nelle caramelle . Presenta i seguenti H-NMR e C-NMR (file allegato: estere sconosciuto NMR)
Sulla base dei picchi NMR credo che lignoto sia benzil acetato , poiché il C-NMR ei primi due picchi di H-NMR sono identici allNMR sconosciuto (file allegato: benzil acetato NMR).
Sapendo che i protoni aromatici non sono equivalenti, come mostrato nellignoto H-NMR a 7.4 e 7.5 ppm, non so perché i protoni aromatici per lacetato di benzile siano integrati e mostrati come un singoletto.
È solo dovuto alla sensibilità dellalgoritmo di previsione (sto usando Chembiodraw)? Oppure lacetato di benzile non è lignoto?
Il tuo aiuto è molto apprezzato!
Commenti
- Lacetato di benzile mi sembra molto plausibile, anche se questo dovrebbe essere il tuo compito, luso di ChemDraw per prevedere lNMR probabilmente non è incoraggiato. Meglio usare il ragionamento chimico per razionalizzare il motivo per cui lacetato di benzile si adatta allo spettro che ' hai fornito. Come per ChemDraw Previsione di ', hai dato unocchiata a qualunque cosa fosse al di sotto dello spettro? Per quanto ne so, il software dovrebbe dirti come calcola gli spostamenti chimici. i.stack.imgur.com/WBVRA.png
- Grazie per la rapida risposta! Sì, ho esaminato loutput numerico di Chemdraw ', che era lo stesso dellimmagine a cui ' hai collegato. E questa è la fonte della mia confusione sul motivo per cui il programma considera i protoni aromatici equivalenti: s
Risposta
Il software di previsione ha sempre i suoi limiti e cè sempre un certo grado di errore nel calcolo. Per le previsioni di ChemDraw, vedrai che per i 3 ambienti aromatici ha eseguito 3 calcoli indipendenti, ed è capitato di arrivare allo stesso chemical shift. Ciò significa semplicemente che questi cambiamenti sono coincidenti , non equivalenti.
Ricorda, il software di previsione è come qualsiasi strumento: buono quanto la persona che lo utilizza e non dovrebbe sostituire un valutazione dei dati.
La tua valutazione qui dovrebbe prima esaminare i tuoi ambienti protonici; vengono considerati tutti i 10 protoni. Abbiamo un $ \ ce {CH3} $, un $ \ ce {CH2} $ e un benzene mono-sostituito. $ \ Ce {CH3} $ e $ \ ce {CH2} $ non sono direttamente collegati a nessun altro gruppo che causa unovvia divisione. In secondo luogo, lo spettro $ \ ce {^ 13C} $ mostra 9 picchi, coerenti con il nostro $ \ ce {CH3, CH2} $ e un benzene mono-sostituito. Abbiamo anche un picco a ~ δ 170, che è $ \ ce {-C (O) – {}} $
Ce ne sono solo alcuni modi in cui potresti mettere insieme questi gruppi. Invece di utilizzare ChemDraw per prevedere lo spettro e vedere quale è identico alla tua domanda, dovresti razionalizzare il motivo per cui ogni possibilità è o non è la risposta corretta.
Cercando di razionalizzare un gruppo di picchi intorno a δ 7,4–7,5 è di minimo interesse e ricorda che uno spettro reale apparirà quasi sempre diverso da una simulazione. I picchi su cui dovresti concentrarti giustifica i cambiamenti chimici per $ \ ce {-CH3} $ gruppo e $ \ ce {-CH2} $ nello spettro del protone, e $ \ ce {-CH3, -CH2} $ e $ \ ce {-C (O) – {} } $ nello spettro del carbonio. Cè solo una possibile risposta corretta.
Commenti
- LOL – Come ho sentito dire " Un pazzo con uno strumento è ancora un pazzo. "
- Vorrei sostenere che $ 170 ~ \ mathrm {ppm} $ mostra chiaramente un gruppo carbossi o ammidico e un chetone puro avrebbe qualcosa di più vicino a $ 200 ~ \ mathrm {ppm} $. Ciò ridurrebbe il numero di possibilità a due da quattro. Altrimenti ho la mia piena approvazione e voto positivo.
- @Jan – Penso che questo sia esattamente il punto '. LOP non dovrebbe ' basarsi solo sul pattern matching, ma utilizzare una certa conoscenza dellinterpretazione spettrale per risolvere il problema.
- @Jan – precisamente. Lasciando questa detrazione a OP. Argomenti simili possono essere fatti per il gruppo metile: chiaramente non è legato allossigeno. E così via …
- Sto solo imparando a conoscere la spettroscopia NMR. Ma una cosa di cui ' non mi rendo conto è perché le misurazioni sono in unità ppm. ' non dovrebbe essere ununità di campo magnetico?
Lascia un commento