エノールエーテルのアルデヒドへの加水分解のメカニズム
On 12月 26, 2020 by adminステップ1〜3の回答にはかなり自信がありますが、メチルの入手方法がわかりません。アルケン炭素に結合しているグループ結合は、メタノールを形成せずにステップ5で残します。
これが何ですかこれまでに解決しました。
コメント
- ステップ5は間違っています。これはエノールです。あなたが表現した反応モードは問題ではありません。
回答
あなたの問題はWittig反応ではほとんど問題になりませんが、非常にうまくニッチピックすることができます。 :詳細については、現在受け入れられているWittig反応のメカニズムはどれですか?を参照してください。
私が言えることから、あなたはより多くのものを持っていますトラブルエノールエーテルのアルデヒドへの酸性加水分解を伴う。いくつかのコメントで指摘されているように、提案されたメカニズムは実際には不可能です。ビニル$ \ mathrm {sp ^ 2} $カチオンは非常に不安定であり、$ \ mathrm {S_N1} $タイプのMeOHの解離はほとんどありません。 1
代わりに、エノールエーテルがエノールに非常に似ているという事実を使用する必要があります。それはα炭素上で求核性であり、エノールをケトンに互変異性化するのとほぼ同じように、その炭素上でプロトン化することができます。 酸素でプロトン化することもできますが、それは非生産的ルートです。プロトンが再び落ちる以外は何も起こりません。
このように形成されたオキソニウムイオンは求電子性であり、水がそれを攻撃する可能性がありますヘミアセタールにつながる。
からここに標準的なカルボニル化学があります。
ここでは意図的にかなり曖昧なものを残しました。
- 酸性媒体で$ \ ce {H +} $を書くことは許容できる省略形ですが、裸の$ \ ce {を知っておく必要があります。 H +} $は水中に存在しません。通常、他の何かに結合しています。$ \ ce {HCl} $ですか、それとも$ \ ce {H3O +} $ですか?
- 塩基の正体は不明です。$ \ ce { Cl-} $、または$ \ ce {H2O} $?ヒント:どちらがより強力なベースですか?どちらがより多く利用可能ですか?
注意事項
(1)興味深いことに、ビニルカチオンにつながる$ \ mathrm {S_N1} $タイプの化学反応は以前に行われていますが、MeOHよりもはるかに優れた脱離基があります。参照:奥山徹;滝野徹;末田徹;落合正明J.Am。Chem。Soc。 1995 、 117 (12)、3360–3367。 DOI:10.1021/ja00117a006。
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