NMRを使用して謎のエステル構造を見つける
On 1月 10, 2021 by adminキャンディーの香料として使用される化学式$ \ ce {C9H10O2} $の未知のエステルがあります。以下のH-NMRおよびC-NMRを示します(添付ファイル:未知のエステルNMR)
NMRピークに基づくと、未知のものは酢酸ベンジルであると思います、C-NMRおよびH-NMRの最初の2つのピークは、未知のNMRと同一であるため(添付ファイル:酢酸ベンジルNMR)。
7.4および7.5ppmでの未知のH-NMRに示されているように、芳香族プロトンが同等ではないことを知っているので、酢酸ベンジルの芳香族プロトンが統合されて一重項として表示される理由がわかりません。
これは予測アルゴリズムの感度によるものですか(私はChembiodrawを使用しています)?または酢酸ベンジルは不明ではありませんか?
ご協力いただきありがとうございます!
コメント
- 酢酸ベンジルは私には非常にもっともらしいようですが、これはあなたの宿題であると思われます。ChemDrawを使用してNMRを予測することはおそらく推奨されません。化学的推論を使用して、酢酸ベンジルが与えられたスペクトルに適合する理由を合理化することをお勧めします。'。ChemDrawについては'の予測ですが、スペクトルを下回っているものを調べましたか?私の知る限り、ソフトウェアは化学シフトを計算する方法を教えてくれるはずです。 i.stack.imgur.com/WBVRA.png
- 迅速な対応ありがとうございます。はい、Chemdraw 'の数値出力を確認しました。これは、'リンクした画像と同じです。そして、それが私の混乱の原因です。プログラムが芳香族プロトンを同等と見なしている理由:s
回答
予測ソフトウェアには常に限界があり、計算には常にある程度の誤差があります。 ChemDrawの予測では、3つの芳香族環境について、3つの独立した計算が行われ、たまたま同じ化学シフトに到達したことがわかります。これは単に、これらのシフトが一致であり、同等ではないことを意味します。
予測ソフトウェアは他のツールと同様であり、使用する人と同じくらい優れているため、適切なものを置き換えることはできません。データの評価。
ここでの評価では、最初にプロトン環境を調べる必要があります。 10個の陽子すべてが考慮されます。 $ \ ce {CH3} $、$ \ ce {CH2} $、および一置換ベンゼンがあります。 $ \ ce {CH3} $と$ \ ce {CH2} $は、明らかな分割を引き起こしている他のグループに直接接続されていません。次に、$ \ ce {^ 13C} $スペクトルは9つのピークを示し、$ \ ce {CH3、CH2} $および一置換ベンゼンと一致しています。また、〜δ 170にピークがあります。これは、$ \ ce {-C(O)-{}} $
わずかです。これらのグループをまとめる方法。 ChemDrawを使用してスペクトルを予測し、どちらが質問と同じかを確認するのではなく、それぞれの可能性が正しい答えであるかどうかを合理化する必要があります。
多数のピークを合理化しようとしていますδ 7.4–7.5あたりは最小限の関心であり、実際のスペクトルはほとんどの場合シミュレーションとは異なって見えることを覚えておいてください。焦点を当てるべきピークは、$の化学シフトを正当化します。プロトンスペクトルの\ ce {-CH3} $グループと$ \ ce {-CH2} $グループ、および$ \ ce {-CH3、-CH2} $と$ \ ce {-C(O)-{} } $炭素スペクトル。正解は1つだけです。
コメント
- LOL-聞いたとおり、"ツールを持った愚か者はまだ愚か者です。"
- 私はそれを主張したいと思います$ 170〜 \ mathrm {ppm} $は、カルボキシ基またはアミド基を明確に示しており、純粋なケトンは$ 200〜 \ mathrm {ppm} $に近いものになります。それは可能性の数を4つから2つに減らすでしょう。それ以外の場合は、完全な承認と賛成を得てください。
- @ Jan-それはまさにLong 'のポイントだと思います。 OPは'パターンマッチングだけに依存するのではなく、スペクトル解釈の知識を使用して問題を解決する必要があります。
- @ Jan-正確に。この控除はOPに任せます。メチル基についても同様の議論をすることができます-それは明らかに酸素に結合していません。など…
- NMR分光法について学んでいます。しかし、私が'気付いていないことの1つは、測定値が単位ppmである理由です。 'それは磁場の単位であるべきではありませんか?
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