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環状アセタールの加水分解
On 11月 23, 2020 by admin1,5-ジメチル-6,8-ジオキサビシクロ[3.2.1]オクタンを酸性条件下で加水分解するとどうなりますか?
酸性条件下で最初に起こりそうなことは、プロトン化であることを私は知っています。どの酸素が最初にプロトン化されるかは重要ですか?
酸素がプロトン化されると、中性に戻りたいと思うでしょう。
これで、カルボニルが復元されました(一種)。しかし、それでも中立に戻りたいと思っています。水が攻撃する可能性があります。
次に、付着した水を脱プロトン化し、酸触媒を再生すると、元の出発化合物が得られます。
これは正しいメカニズムであり、製品は正しいですか?
コメント
- 中央の構造では、図面の左側にあるメチル化炭素を攻撃している水を示していますが、それは上のメチル化炭素です。共振により正電荷を帯びる構造の右側。この正の炭素での水による求核攻撃を調べて、何が起こるかを確認します
回答
製品は正しいですが、メカニズムは完全に正しくありません。最初のステップでは、酸素の1つがプロトン化されます(どちらも可能です)。もう1つの酸素は、最初のステップで活性化された酸素を「キックアウト」します。これまでのところ良好です。次のステップでは、水が「カルボニル」炭素を攻撃して、ヘミアセタールとヒドロキシル基を生成します。同様の一連のステップを繰り返すと、ケトンと2番目のヒドロキシルが明らかになります。
ここでの主な違いは、piシステムに追加することで、水がCOpiと反応することです。 -システムのLUMOである結合防止軌道
コメント
- ありがとう!最初はあなたが提案した側に水が攻撃されましたが、私はただできませんでした'次に何が起こるかわかりません!これは大いに役立ちます!
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