에놀 에테르를 알데히드로 가수 분해하는 메커니즘
On 12월 26, 2020 by admin1 ~ 3 단계에 대한 답은 상당히 확신하지만 메틸을 얻는 방법은 확실하지 않습니다. 알켄 탄소에 결합 된 그룹은 메탄올을 형성하지 않고 5 단계에서 남겨집니다.
다음은 지금까지 운동했습니다.
댓글
- 5 단계가 잘못되었습니다. 이것은 enol입니다. 귀하가 표현한 반응 모드는 문제가 아닙니다.
답변
귀하의 문제는 Wittig 반응과 거의 관련이 없습니다. 비록 하나는 매우 잘 할 수 있습니다. 카르 보닐에 포스 포늄 일 리드를 첨가하는 것은 일반적으로 일치하는 것으로 생각됩니다. : 자세한 내용은 현재 허용되는 Wittig 반응 메커니즘은 무엇인가요? 를 참조하세요.
내가 알 수 있듯이, 수고 에놀 에테르의 산성 가수 분해를 통해 알데히드로. 일부 의견에서 지적했듯이 제안 된 메커니즘은 실제로 불가능합니다. Vinyl $ \ mathrm {sp ^ 2} $ 양이온은 매우 불안정하며 MeOH의 $ \ mathrm {S_N1} $ 유형 해리는 가능성이 매우 낮습니다. 1
대신, 당신은 에놀 에테르가 에놀과 매우 유사하다는 사실을 사용해야합니다. 그것은 α- 탄소에서 친 핵성이고, 당신은 거의 당신이 에놀을 케톤으로 다시 호변 이성화하는 것처럼 그 탄소에서 양성자를 만들 수 있습니다. 산소로도 양성자화할 수 수 있지만 이는 비생산적인 경로입니다. 양성자가 다시 떨어지는 것 외에는 아무 일도 일어나지 않습니다.
이렇게 형성된 옥소 늄 이온은 친 전자 성이며 물이이를 공격 할 수 있습니다. 헤미 아세탈로 이어집니다.
여기에 표준 카르 보닐 화학이 있습니다.
고의적으로 여기에 약간의 모호한 내용을 남겨 두었습니다.
- 산성 매체에 $ \ ce {H +} $를 쓰는 것이 허용되는 속기이지만 알몸의 $ \ ce { H +} $는 물에 존재하지 않습니다. 일반적으로 다른 것과 결합되어 있습니다. $ \ ce {HCl} $ 또는 $ \ ce {H3O +} $입니까?
- 기지의 정체가 불분명합니다. $ \ ce { Cl-} $ 또는 $ \ ce {H2O} $? 힌트 : 어느 것이 더 강력한 염기입니까? 어느 것이 더 많은 수량으로 제공됩니까?
참고
(1) 단지 흥미를 위해 비닐 양이온으로 이어지는 $ \ mathrm {S_N1} $ 형 화학은 이전에 수행되었지만 MeOH보다 훨씬 더 나은 이탈 그룹을 사용합니다. . 참조 : Okuyama, T .; Takino, T .; Sueda, T .; Ochiai, M. J. Am. Chem. Soc. 1995 , 117 (12), 3360–3367. DOI : 10.1021 / ja00117a006.
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