NMR을 사용하여 미스터리 에스테르 구조 찾기
On 1월 10, 2021 by admin나는 사탕의 향료로 사용되는 화학식 $ \ ce {C9H10O2} $의 알 수없는 에스테르를 가지고 있습니다. . 다음과 같은 H-NMR 및 C-NMR (첨부 파일 : 알려지지 않은 에스테르 NMR)을 나타냅니다.
NMR 피크를 기반으로하여 알 수없는 것은 벤질 아세테이트입니다. , C-NMR과 H-NMR의 처음 두 피크는 알려지지 않은 NMR (첨부 파일 : benzyl acetate NMR)과 동일합니다.
미지의 H-NMR에서 7.4와 7.5ppm에서 볼 수 있듯이 방향족 양성자가 동등하지 않다는 것을 알고 있으므로 벤질 아세테이트에 대한 방향족 양성자가 통합되어 단일 항으로 표시되는 이유를 알 수 없습니다.
예측 알고리즘의 민감도 때문입니까 (Chembiodraw를 사용하고 있습니다)? 아니면 벤질 아세테이트가 알려지지 않았습니까?
당신의 도움에 감사드립니다!
댓글
- 벤질 아세테이트는 저에게 매우 그럴듯 해 보입니다. 이것은 숙제입니다. ChemDraw를 사용하여 NMR을 예측하는 것은 권장되지 않습니다. 화학적 추론을 사용하여 벤질 아세테이트가 주어진 스펙트럼에 맞는 이유를 합리화하는 것이 좋습니다 '. ChemDraw에 관해서는 '의 예측, 스펙트럼 아래에있는 것이 무엇인지 살펴 보셨습니까? 내가 아는 한, 소프트웨어는 화학적 이동을 어떻게 계산하는지 알려줄 것입니다. i.stack.imgur.com/WBVRA.png
- 빠른 응답에 감사드립니다! 예, 저는 Chemdraw '의 수치 출력을 살펴 봤습니다. 이는 귀하가 ' 연결 한 사진과 동일합니다. 그리고 그것이 프로그램이 방향족 양성자를 동등한 것으로 간주하는 이유에서 혼란의 원인입니다.
Answer
예측 소프트웨어에는 항상 한계가 있으며 계산에는 항상 어느 정도의 오류가 있습니다. ChemDraw 예측의 경우 3 개의 방향족 환경에 대해 3 개의 독립적 인 계산을 수행했으며 동일한 화학적 이동에 도달했음을 알 수 있습니다. 이것은 단순히 이러한 변화가 동일하지 않은 동시 적 임을 의미합니다.
예측 소프트웨어는 다른 도구와 같습니다. 사용하는 사람만큼 우수하며 적절한 도구를 대체해서는 안됩니다. 데이터 평가.
여기서 평가는 먼저 양성자 환경을 살펴 봐야합니다. 10 개의 양성자가 모두 설명됩니다. $ \ ce {CH3} $, $ \ ce {CH2} $ 및 일 치환 벤젠이 있습니다. $ \ ce {CH3} $ 및 $ \ ce {CH2} $는 명백한 분할을 일으키는 다른 그룹에 직접 연결되어 있지 않습니다. 둘째, $ \ ce {^ 13C} $ 스펙트럼은 $ \ ce {CH3, CH2} $ 및 단일 치환 벤젠과 일치하는 9 개의 피크를 보여줍니다. 또한 $ \ ce {-C (O)-{}} $
인 ~ δ 170에서 정점이 있습니다.
이 그룹을 하나로 묶을 수있는 방법. ChemDraw를 사용하여 스펙트럼을 예측하고 질문과 동일한 것을 확인하는 대신 각 가능성이 정답인지 아닌지 이유를 합리화해야합니다.
다발의 피크 합리화 시도 δ 7.4–7.5 부근은 최소한의 관심사이며 실제 스펙트럼은 거의 항상 시뮬레이션과 다르게 보일 것임을 기억하십시오. 집중해야하는 피크는 $의 화학적 이동을 정당화합니다. 양성자 스펙트럼의 \ ce {-CH3} $ 그룹과 $ \ ce {-CH2} $ 그룹, 그리고 $ \ ce {-CH3, -CH2} $ 및 $ \ ce {-C (O)-{} 탄소 스펙트럼에서} $. 가능한 정답은 하나뿐입니다.
댓글
- LOL-내가 들었 듯이 " 도구를 사용하는 바보는 여전히 바보입니다. "
- 나는 다음과 같이 주장하고 싶습니다. $ 170 ~ \ mathrm {ppm} $는 카르복시 그룹 또는 아미드 그룹을 명확하게 보여 주며 순수한 케톤은 $ 200 ~ \ mathrm {ppm} $에 가까운 무언가를 가질 것입니다. 그러면 가능성의 수가 4 개에서 2 개로 줄어들 것입니다. 그렇지 않으면 저의 완전한 승인과 찬성 투표를 받으십시오.
- @Jan-정확히 Long ' 포인트라고 생각합니다. OP는 ' 패턴 일치에만 의존해서는 안되며 스펙트럼 해석에 대한 지식을 사용하여 문제를 해결해야합니다.
- @Jan-정확합니다. 이 공제를 OP에 맡깁니다. 메틸 그룹에 대해서도 비슷한 주장을 할 수 있습니다. 그것은 분명히 산소에 결합되어 있지 않습니다. 기타 등등 …
- NMR 분광법에 대해 배우고 있습니다. 하지만 ' 내가 깨닫지 못하는 한 가지는 측정 값이 ppm 단위 인 이유입니다. ' 자기장의 단위 여야하지 않습니까?
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