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순환 아세탈의 가수 분해
On 11월 23, 2020 by admin1,5-dimethyl-6,8-dioxabicyclo [3.2.1] octane이 산성 조건에서 가수 분해되면 어떻게 되나요?
나는 산성 조건에서 가장 먼저 일어날 수있는 일은 양성자 화라는 것을 알고 있습니다. 어떤 산소가 먼저 양성자 화되는지가 중요합니까?
산소가 양성자 화되면 중성으로 돌아 가기를 원할 것입니다.
이제 카르 보닐이 복원되었습니다 (일종). 그러나 우리는 여전히 중립으로 돌아가고 싶습니다. 물이 공격 할 수 있습니다.
그런 다음 우리는 부착 된 물을 탈 양성자 화하고 산 촉매를 재생하고 원래의 시작 화합물을 얻었습니다.
올바른 메커니즘이며 제품이 맞습니까?
코멘트
- 중간 구조에서 그림의 왼쪽에있는 메틸화 된 탄소를 공격하는 물을 보여 주지만 공명으로 인해 양전하를 띠는 구조의 오른쪽. 이 양성 탄소에서 물에 의한 친 핵성 공격을 조사하고 무슨 일이 일어나는지 확인하십시오.
답변
제품은 정확하지만 메커니즘은 “정확하지 않습니다. 첫 번째 단계에서는 산소 중 하나가 양성자 화됩니다 (둘 중 하나가 가능함). 다른 산소는 첫 번째 단계에서 활성화 된 산소를”차단 “합니다. 지금까지는 매우 좋습니다. 다음 단계는 물이 카르 보닐탄소를 공격하여 헤미 아세탈과 수산기를 생성합니다. 유사한 단계를 반복하면 케톤과 두 번째 수산기가 나타납니다.
여기서 주요 차이점은 파이 시스템에 추가하면 물이 CO 파이와 반응한다는 것입니다. -안티 본딩 오비탈, 시스템의 LUMO
댓글
- 감사합니다. 처음에는 제안한 쪽에서 물 공격을 받았지만 ' 다음에 무슨 일이 일어날 지 알 수 없었습니다. 이것은 많은 도움이됩니다!
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