탄수화물 안정성 순서
On 12월 8, 2020 by admin다음 순서 ( 여기 )가 올바른지 궁금합니다. :
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첫 번째 불평등 에서 9 개의 하이퍼 컨쥬 게이션이 벤젠 고리의 공명 효과를 지배 한 이유는 무엇입니까?
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마지막 부등식에서 는 비닐 계의 두 하이퍼 컨쥬 게이션이 아닙니다. 탄수화물이 메틸 탄수화물을 압도합니까?
중간에는 다음이 있습니다.
allyl = secondary
- 공명이 유도 효과를 지배 할 때 왜 여기에 평등이 있습니까?
댓글
- 비닐 그룹은 양전하를 불안정하게하고 메틸 카보 양이온보다 더 불안정하게 만드는 -I 효과를 발휘합니다.
- @BinaryGeek하지만 HC는 어떻습니까?
- 관련 chemistry.stackexchange.com/questions/10509/ …
- I ' 확실하지 않지만 ' 비닐 수소가 하이퍼 컨쥬 게이션에 참여한다고 생각하지 않습니다.
- @pikachu 비닐 수소는 ' 초 접합에 참여하지 않습니다. ' 궤도 상호 작용을 허용하는 올바른 지오메트리가 없습니다.
답변
처음 두 개에 대해서는 공명이과 접합을 지배한다는 규칙에 대한 예외입니다.
마지막 부등식에 대해서는 비닐 양이온이 sp 혼성화되어 높은 전기 음성임을 의미합니다. 양전하는 매우 불안정합니다.
중간 불평등에 대해 벤질 탄수화물 (5 개의 공명 구조)이 알릴 탄수화물 (2 개의 공명 구조)보다 더 안정적입니다. 여기 에서 확인할 수 있습니다.
댓글
- 출처가 있습니까? 클레임 " sp 혼성화되어 높은 전기 음성을 나타냅니다. " ?
- books.google.co.in/ …
- 중간이 있습니다. 평등 잘못되었습니다. 강조 표시된 텍스트를보십시오. 나는 알릴과 이차를 요구했다. 다른 부품에 감사드립니다.
- 3 차 탄수화물과 비교하여 $ 2 ^ {\ circ} $ 및 $ 3 ^ {\ circ} $ 벤질 산 탄수화물의 안정성 순서는 얼마입니까?
답변
첫 번째 두 가지 :
3 개의 R은 독립적 인 것으로 간주 (나는 단지 설명하고 있습니다) , 각각의 결합에서 전자 구름의 일부를 유도 효과와 하이퍼 컨쥬 게이션을 통해 중앙 탄소를 향해 밀어 붙입니다. 따라서 각 R은 서로를 강화하고 전체적인 결합 안정성을 달성합니다.
그러나 Benzyl carbocation의 공명 구조를 고려하십시오. 좀 더 자세히 조사 해보면 4 개의 공명 구조 모두가 가능하다는 것을 알게 될 것입니다. (외부 탄소에 +) 주어진 형태가 원래 안정의 거의 90 %에 기여합니다. 이는 다른 공명 구조 (예 : 링 내부의 탄소에 대한 전하)를 취하면 구조가 매우 불안정하고 bac에 의지하는 경향이 매우 높기 때문입니다. k 링 외부의 + 전하 (결국 Benzene 링을 끊는 것은 “별로 좋지 않음). 따라서 어떤면에서 공명 구조는 서로 “보강”하지 않으므로 “공명”은 예상되는 방식을 안정화하지 못합니다 (유사한 공명 구조의 경우)
마지막 불평등에 대한 이야기 :
당신이 언급 한 “하이퍼 컨쥬 게이션”은 여기에서 당신이 상상하는 역할을하지 않을 것입니다. 당신은 비닐 양이온이 가장 불안정하다는 사실을 간과했을 것입니다. 다른 구조, 즉 + 전하를 가진 왼쪽 탄소 (도면에서)와 고독한 쌍을 가진 오른쪽 탄소로 변환됩니다. 이것은 안정을 얻기 위해 더 많은 하이퍼 컨쥬 게이션을 가질 것이기 때문입니다. 이것이 비닐을 만드는 것입니다. 탄수화물의 안정성이 가장 낮습니다. 매우 드물게 존재하거나 이러한 특정 형태로 존재하려고합니다.
중간 평등에 관해서는
예, 의심이 옳습니다. ( 왼쪽 (주어진대로)에 동등한 공명 구조가 있기 때문에 그것은 강력한 것입니다 !!). 그러나 2를 비교하면서 놓친 것은 두 번째는 “유도 성”효과가 2 차 탄수화물의 안정성에 기여하는 “사소한”역할을한다는 사실입니다. “주요”역할은 단일 공명 이상인 7 개의 “하이퍼 접합”에 의해 수행됩니다. 물론 1 개의 하이퍼 컨쥬 게이션은 1 개의 공명보다 작지만 기본적인 직관은 7 개의 하이퍼 컨쥬 게이션이 1 개의 공명에 대처할 수있는 공정한 기회를 가질 것이라고 말할 것입니다.
설명
- 비닐 양이온의 구조에 대한 논의는 여기 를 참조하십시오. . 귀하의 분석은 완전히 잘못되었습니다. ' 안타깝습니다.
- 처음 두 가지 추론도 잘못 되었습니까? @bon
- 그 자체로는 틀린 말이 아닙니다. 나는
Resonance" does not stabilize the way it is expected to do
를 통해이 진술에 약간의 문제를 가지고 있습니다. 벤질 양이온은 다른 예상보다 훨씬 더 안정적이라는 사실을 설명하는 광범위한 공명 안정화 기능을 가지고 있습니다. ' 단지 3 차 알킬 양이온이 조금 더 안정적이라는 것입니다. - 그러나, 안정된 다른 것만 큼 안정한 비등가 공진 구조를 갖는 화합물입니다. 공명 구조? @bon
- 무슨 말입니까? 안정은 상대적인 용어 일뿐입니다. 동등하지 않은 공진 구조는 다른 구조에 비해 여전히 안정적 일 수 있습니다.
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