De mysterie-esterstructuur vinden met behulp van NMR
Geplaatst op januari 10, 2021 door adminIk heb een onbekende ester met de chemische formule $ \ ce {C9H10O2} $ die wordt gebruikt als smaakstof in snoep . Het vertoont de volgende H-NMR en C-NMR (bijgevoegd bestand: onbekende ester NMR)
Gebaseerd op de NMR-pieken denk ik dat het onbekende benzylacetaat is , aangezien de C-NMR en de eerste twee pieken van H-NMR identiek zijn aan de onbekende NMR (bijgevoegd bestand: benzylacetaat NMR).
Wetende dat aromatische protonen niet equivalent zijn, zoals getoond in de onbekende H-NMR bij 7,4 en 7,5 ppm, weet ik niet waarom de aromatische protonen voor benzylacetaat zijn geïntegreerd en weergegeven als een singlet.
Komt dit alleen door de gevoeligheid van het voorspellingsalgoritme (ik gebruik Chembiodraw) of is benzylacetaat niet het onbekende?
Uw hulp wordt zeer op prijs gesteld!
Opmerkingen
- Benzylacetaat lijkt mij erg plausibel, hoewel als dit zou je huiswerk moeten zijn, het gebruik van ChemDraw om NMR te voorspellen wordt waarschijnlijk niet aangemoedigd. Het is beter om chemische redeneringen te gebruiken om te rationaliseren waarom benzylacetaat past in het spectrum dat je ' hebt gegeven. Wat betreft ChemDraw ' s voorspelling, heb je gekeken naar wat zich onder het spectrum bevond? Voor zover ik weet, zou de software je moeten vertellen hoe het de chemische verschuivingen berekent. i.stack.imgur.com/WBVRA.png
- Bedankt voor de snelle reactie! Ja, ik heb de numerieke uitvoer van Chemdraw ' bekeken, die hetzelfde was als de afbeelding die je ' hebt gekoppeld. En dat is de bron van mijn verwarring, omdat het programma de aromatische protonen als equivalent beschouwt: s
Answer
Voorspellingssoftware heeft altijd zijn beperkingen, en er zit altijd een fout in de berekening. Voor de ChemDraw-voorspellingen zul je zien dat het voor de 3 aromatische omgevingen 3 onafhankelijke berekeningen heeft uitgevoerd en toevallig tot dezelfde chemische verschuiving is gekomen. Dit betekent simpelweg dat deze verschuivingen samenvallen zijn, niet gelijkwaardig.
Onthoud dat voorspellingssoftware net als elk ander hulpmiddel is – alleen zo goed als de persoon die het gebruikt, en niet een goede beoordeling van de gegevens.
Uw beoordeling hier moet eerst naar uw protonenomgevingen kijken; alle 10 protonen worden meegerekend. We hebben een $ \ ce {CH3} $, een $ \ ce {CH2} $, en een mono-gesubstitueerde benzeen. De $ \ ce {CH3} $ en $ \ ce {CH2} $ zijn niet rechtstreeks verbonden met een andere groep die duidelijke splitsing veroorzaakt. Ten tweede vertoont het $ \ ce {^ 13C} $ -spectrum 9 pieken, consistent met ons $ \ ce {CH3, CH2} $ en een mono-gesubstitueerd benzeen. We hebben ook een piek bij ~ δ 170, wat een $ \ ce {-C (O) – {}} $
is Er zijn er maar een paar manieren waarop u deze groepen kunt samenstellen. In plaats van ChemDraw te gebruiken om het spectrum te voorspellen en te zien welke identiek is aan uw vraag, zou u moeten beredeneren waarom elke mogelijkheid wel of niet het juiste antwoord is.
Proberen een aantal pieken te rationaliseren rond δ 7.4–7.5 is het minst interessant, en onthoud dat een echt spectrum er bijna altijd anders uitziet dan een simulatie. De pieken waarop u zich moet concentreren, zullen de chemische verschuivingen voor de $ \ ce {-CH3} $ groep en de $ \ ce {-CH2} $ groep in het protonenspectrum, en de $ \ ce {-CH3, -CH2} $ en $ \ ce {-C (O) – {} } $ in het koolstofspectrum. Er is maar één mogelijk juist antwoord.
Opmerkingen
- LOL – Zoals ik heb gehoord, zet je " Een dwaas met een tool is nog steeds een dwaas. "
- Ik zou dat willen beargumenteren $ 170 ~ \ mathrm {ppm} $ toont duidelijk een carboxygroep of amidegroep en een zuivere keton zou iets dichter bij $ 200 ~ \ mathrm {ppm} $ hebben. Dat zou het aantal mogelijkheden terugbrengen van vier naar twee. Anders heb ik mijn volledige goedkeuring en upvote.
- @Jan – Ik denk dat dat precies het ' punt is. Het OP moet niet ' gewoon vertrouwen op patroonovereenkomst, maar enige kennis van spectrale interpretatie gebruiken om het probleem op te lossen.
- @Jan – precies. Deze aftrek overlaten aan OP. Soortgelijke argumenten kunnen worden aangevoerd voor de methylgroep – deze is duidelijk niet zuurstofgebonden. Enzovoort …
- Ik ben net aan het leren over NMR-specteoscopie. Maar een ding dat ik niet ' realiseer, is waarom de metingen in ppm zijn. Is het niet ' t zou het een eenheid van magnetisch veld moeten zijn?
Geef een reactie