Hoe cis- en trans-vormen van cyclohexaan te identificeren [gesloten]
Geplaatst op februari 6, 2021 door adminReacties
- Bij elke koolstof is er een substituent die in de algemene richting omhoog wijst en een die in de algemene richting omlaag wijst, nietwaar?
- @orthocresol zou niet ' moeten zijn als beide down en trans gor de andere zijn
- Nou, dat ' s het eigenlijk wel. Waar ben je precies in de war over?
- @orthocresol in de 1e liggen beide substitiënten in een loodrecht vlak, dat wil zeggen in verschillende vlakken, dus het zou trans moeten zijn, terwijl in de 2e beide in hetzelfde vlak zijn n ' niet?
- ' denk er niet over na, er zijn ' geen vliegtuigen nodig . Zelfs in de stoel, niet-vlakke conformatie die je ' hebt bevestigd, kun je al zien dat voor elke koolstof er één substituent is die naar boven wijst en een die naar beneden wijst . Probeer een model voor jezelf te bouwen, als de 2D-afbeeldingen op papier niet ' niet voldoende zijn.
Antwoord
Vraag: Hoe identificeer cis – en trans -vormen van cyclohexaan?
Dit is de titel en de hoofdvraag verhoogd in de tekst van het OP. Dus ik denk dat dit moet worden aangepakt voordat het voorbeeld wordt uitgelegd. De volgende afbeelding toont de stoelconformatie van cyclohexaan (in het vak):
Alle $ \ color {red} {\ tekst {red}} $ $ \ ce {CH} $ bindingen zijn in axiale oriëntatie ( ax ) en $ \ color {black} {\ text {black}} $ $ \ ce {CH} $ bindingen zijn in equatoriale orie ntation ( eq ). Als je je alleen concentreert op axiale posities, “zou je zien dat 1,2- ax, ax -bonds altijd trans zijn (tegengestelde richting). Daarom kun je het volgende concluderen:
- Verbindingen met 1,2- ax, ax -substituties zijn altijd trans .
- Verbindingen met 1,2- eq, eq -substituties zijn ook altijd trans .
- Verbindingen met 1,2- ax , eq – of 1,2- eq, ax -bonds zijn altijd cis .
Evenzo, aangezien 1 , 3- ax, ax -bonds zijn altijd cis (zelfde richting):
- Verbindingen met 1,3 – ax, ax -substituties zijn altijd cis .
- Verbindingen met 1,3- eq, eq -substituties zijn ook altijd cis .
- Verbindingen met 1,3- ax, eq – of 1,2- eq, ax -bonds zijn altijd trans .
Bovendien, aangezien 1,4- ax, ax -bonds altijd trans (tegenovergestelde richting):
- Verbindingen met 1,4- ax, ax -su bstituties zijn altijd trans .
- Verbindingen met 1,4- eq, eq -substituties zijn ook altijd trans .
- Verbindingen met 1,4- ax, eq – of 1,2- eq, ax -bonds zijn altijd cis .
Ik heb bijvoorbeeld de structuren $ \ alpha $ – ( $ \ bf {1} $ ) en $ \ beta $ -hexoses ( $ \ bf {2 } $ ) in dezelfde afbeelding. Kijk maar naar oriëntaties van 2,3-dihydroxygroepen in stoelconformatie van $ \ bf {1} $ . Ze zijn in 1,2- ax, eq -oriëntatie, dus in cis -oriëntatie (zie punt (3) hierboven). Je kunt dat bevestigen door naar de planerversie van het molecuul te kijken.
Als je bovendien naar de oriëntaties van 2,4-dihydroxygroepen in dezelfde stoelconformatie kijkt, zou je zien dat ze 1,3- ax, eq -oriëntatie ook. Dus zijn in trans -oriëntatie (zie punt (6) hierboven). Je kunt dat nogmaals bevestigen door naar de schaafmachine te kijken versie van het molecuul.
Antwoord
Volgens Master Organic Chemistry- Geometrische isomeren in kleine ringen: cis en trans-cycloalkanen
$ 5 $ . Geometrische isomerie: “cis-” en “trans-” isomerie in cycloalkaanringen
[…] Voor het geval dat de twee groepen zich aan dezelfde kant van de ring bevinden, verwijzen we ernaar als cis (van het Latijn, wat dezelfde kant van betekent.) Voor het geval dat de twee groepen zich aan de andere kant van de ring bevinden, verwijzen we ernaar als “trans” (wat “andere kant van” betekent). […]
Dit zijn de mogelijke structuren van 1,4-dichloorcyclohexaan (ik heb $ \ ce {-Cl} $ in plaats van $ \ ce {-CH3} $ om het verschil beter te benadrukken gebruik ook kleur)
Als je nu opmerkt in de eerste structuur, staan beide chloor " boven " de ring, wat betekent dat ze het cis-isomeer zijn van 1,4-dichloorcyclohexaan. ( cis-1,4-dichlorocyclohexane )
In de tweede structuur is de ene " boven " de ring en de andere is " onder " de ring. Dit betekent dat ze “trans” met elkaar zijn en dus zou deze structuur het trans-isomeer van 1,4-dichloorcyclohexaan zijn. ( trans-1,4-dichlorocyclohexane )
Antwoord
Wanneer u de formules leest, moet u deze naar 3D vertalen. Stel je voor dat je de cyclohexanen vanaf de zijkant ziet voor ofwel de ( cis ) -1,4-substitutie,
of de ( trans ) -1,4-substitutie (hier, opzettelijk de minder stabiele conformer is gekozen om het verschil te benadrukken),
Van opzij lijken de zes koolstofatomen van cyclohexaan op een evenaar. De vervangers bevinden zich ofwel aan dezelfde kant hiervan (gemarkeerd door de rode lijn), of niet.
Geef een reactie