Hydrolyse van cyclisch acetaal
Geplaatst op november 23, 2020 door adminWat gebeurt er met 1,5-dimethyl-6,8-dioxabicyclo [3.2.1] octaan wanneer het onder zure omstandigheden wordt gehydrolyseerd?
Ik weet dat onder zure omstandigheden het eerste dat waarschijnlijk zal gebeuren protonering is. Maakt het uit welke zuurstof het eerst geprotoneerd wordt?
Als die zuurstof eenmaal geprotoneerd is, wil het terug naar neutraliteit.
Nu hebben we onze carbonyl gerestaureerd (soort van). We willen echter nog steeds terug naar neutraliteit. Water kan aanvallen.
Vervolgens hebben we het aangehechte water gedeprotoneerd en de zuurkatalysator geregenereerd en hebben we onze oorspronkelijke uitgangsverbinding.
Is dit het juiste mechanisme en is het product correct?
Opmerkingen
- In je middelste structuur laat je water zien dat de methylkoolstof aanvalt aan de linkerkant van de tekening, maar het is de gemethyleerde koolstof op de rechterkant van de structuur die een positieve lading draagt vanwege resonantie. Onderzoek nucleofiele aanval door water bij deze positieve koolstof en kijk wat er gebeurt
Antwoord
Uw product is correct, maar het mechanisme klopt niet helemaal. In de eerste stap zal een van de zuurstofatomen geprotoneerd worden (beide is mogelijk). De andere zuurstof “schopt” degene die in de eerste stap is geactiveerd. Tot dusver goed. Echter, in de volgende stap, water zal de “carbonyl” koolstof aanvallen om een hemi-acetaal en een hydroxylgroep te geven. Herhaling van een vergelijkbare reeks stappen onthult het keton en de tweede hydroxylgroep.
Het belangrijkste verschil hier is dat door aan het pi-systeem toe te voegen, water reageert met de CO pi -antibonding orbital, dat is de LUMO van het systeem
Opmerkingen
- Bedankt! Ik had aanvankelijk een wateraanval aan de kant die je voorstelde, maar ik kon ' niet zien wat er daarna zou gebeuren! Dit helpt enorm!
Geef een reactie